methyl 3-(phenylamino)thiophene-2-carboxylate | 313697-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(phenylamino)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-anilinothiophene-2-carboxylate
• CAS: 313697-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: YYTDPCUTSCSXTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 methyl 3-(phenylamino)thiophene-2-carboxylate 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl N-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-3-amino-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜和钴催化的噻吩基叔胺的合成

  摘要：

  使用N-苯甲酰氧基胺的铜和钴催化的芳基锌的胺化反应都是可行的。因此，通过由包括去原金属化的各种方法获得的由噻吩基镁卤化物通过重金属化制备的噻吩基锌被成功地胺化。此外，使用碘代芳烃通过连续的铜催化的N-芳基化反应，由氨基噻吩制备了三芳基胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900276
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 碘苯 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到methyl 3-(phenylamino)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜和钴催化的噻吩基叔胺的合成

  摘要：

  使用N-苯甲酰氧基胺的铜和钴催化的芳基锌的胺化反应都是可行的。因此，通过由包括去原金属化的各种方法获得的由噻吩基镁卤化物通过重金属化制备的噻吩基锌被成功地胺化。此外，使用碘代芳烃通过连续的铜催化的N-芳基化反应，由氨基噻吩制备了三芳基胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900276

文献信息

• Ullmann-type <i>N</i>-arylation of anilines with alkyl(aryl)sulfonium salts
  作者：Ze-Yu Tian、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c9cc06535k

  日期：——

  Ullmann-type N-arylation of anilines using alkyl(aryl)sulfonium triflates as arylation reagents has been accomplished. The reaction enabled Caryl–S bond cleavage over Calkyl–S bond breakage of alkyl(aryl)sulfoniums by Pd(P(tBu)3)2/CuI and gave the corresponding N-arylated products in good to high yields. It was also significant that the reactions of aniline with asymmetric butyl(mesityl)(aryl)sulfonium triflates

  使用烷基（芳基）ulf三氟甲磺酸酯作为芳基化试剂，实现了钯/铜共催化的苯胺的Ullmann型N-芳基化。该反应通过Pd（P（t Bu）3）2 / CuI使烷基（芳基）s的C烷基-S键断裂，使C芳基-S键断裂，并以高至高收率得到了相应的N-芳基化产物。同样重要的是，苯胺与不对称的丁基（甲磺酰基）（芳基）ulf三氟甲磺酸酯的反应显示出优异的选择性，其中除了庞大的和富电子的甲磺酰基部分以外的芳基都发生了转化。
• Non-innocent electrophiles unlock exogenous base-free coupling reactions
  作者：Georgios Toupalas、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41929-022-00770-x

  日期：——

  metal-catalysed reactions rely on stoichiometric quantities of an exogenous base to enable catalytic turnover. Despite playing a fundamental role, the base poses major challenges, such as restricting the accessible chemical space or causing heterogeneous reaction mixtures. Here we introduce a unifying strategy that eliminates the need for an exogenous base through the use of non-innocent electrophiles (NIE)

  许多重要的过渡金属催化反应依赖于化学计量数量的外源碱来实现催化周转。尽管发挥了基础性作用，但碱基也带来了重大挑战，例如限制可接近的化学空间或导致多相反应混合物。在这里，我们介绍了一种统一策略，该策略通过使用非无辜亲电试剂 (NIE) 消除了对外源碱基的需求，NIE 配备了在反应过程中以受控方式释放的掩蔽碱基。通过将多个传统上依赖碱基的催化反应转变为外源无碱基均相过程，证明了这一概念的普遍适用性。此外，NIE 的优势特性在多个应用中得到了证明，例如在基于微摩尔级荧光的测定中。这导致发现了使用异丙醇作为良性还原剂的氨基甲酸芳基酯的镍催化脱氧反应。在更广泛的背景下，这项工作为 NIE 在催化中的战略利用提供了概念蓝图。
• An advantageous synthesis of new indazolone and pyrazolone derivatives
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.031

  日期：2006.11

  The synthesis of new indazolone and pyrazolone derivatives starting from methyl anthranilate type substrates is presented. This general approach constitutes a novel and advantageous alternative for the synthesis of the target heterocycles, which implies the use of the environmentally friendly oxidizer PIFA. The synthetic design includes the oxidation of N-arylamides by the hypervalent iodine reagent

  提出了从邻氨基苯甲酸甲酯型底物开始合成新的吲唑酮和吡唑啉酮衍生物。该通用方法构成了用于合成目标杂环的新颖且有利的替代方法，这意味着使用了环境友好型氧化剂PIFA。合成设计包括通过高价碘试剂将N-芳基酰胺氧化为相应的N-酰基硝酸镍离子，该分子可以被胺部分分子内捕获，从而通过形成新的N–N单键提供标题化合物。
• Palladium catalysed amination of electron deficient halothiophenes
  作者：Tim J Luker、Haydn G Beaton、Mat Whiting、Antonio Mete、David R Cheshire

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01307-1

  日期：2000.9

  A range of functionalised aminothiophenes has been prepared via palladium-catalysed aminations. The reaction proceeds in high yield when the halide is conjugated to an electron-withdrawing group and is suitable for a wide variety of amines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] (ARYLAMIDOANILINO) NITROETHYLENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE (ARYLAMIDOANILINO)NITROETHYLENE
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2006034016A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, wherein A, Q, Y, R1, R2, and R5 are defined herein, are useful in the treatment of tumors and cancers such as mastocytosis/mast cell leukemia, gastrointestinal stromal tumors (GIST), germ cell tumors, small cell lung carcinoma (SCLC), sinonasal natural killer/T-cell lymphoma, testicular cancer (seminoma), thyroid carcinoma, malignant melanoma, ovarian carcinoma, adenoid cystic carcinoma, acute myelogenous leukemia (AML), breast carcinoma, pediatric T-cell acute lymphoblastic leukemia, neuroblastoma, mast cell leukemia, angiosarcoma, anaplastic large cell lymphoma, endometrial carcinoma, and prostate carcinoma..