2-Nitro-3-piperidinobenzothiophen | 58763-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Nitro-3-piperidinobenzothiophen
• 英文别名: 1-(2-nitro-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperidine；1-(2-Nitro-1-benzothiophen-3-yl)piperidine
• CAS: 58763-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: PUXDFAMXPWBYEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-溴-2-硝基-苯并[B]噻吩 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到2-Nitro-3-piperidinobenzothiophen
  参考文献：
  名称：

  关于3-溴-2-硝基苯并[ b ]噻吩与亲核试剂的反应性：碱催化重排机理的阐明

  摘要：

  考察了3-溴-2-硝基苯并[ b ]噻吩（1）与几种（阴离子和中性）亲核试剂的反应性。只有在存在非亲核碱（三乙胺或碳酸钾）的情况下，只有中性，弱亲核试剂（如苯胺）1才能与“预期的” 3-氨基-2-硝基苯并[ b ]噻吩（3）一起提供。 “意外的” 2-氨基-3-硝基苯并[ b ]噻吩（4）。最终异构体混合物的组成取决于所添加的碱（性质和数量）以及所使用的溶剂。结果证明了碱催化的相关性并支持涉及阴离子中间体（B），其经历第二个亲核分子的加成，得到（C），其中硝基的迁移通过由溴离子损失形成的三元环（D或E）发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00875-4