N-(2-methylphenyl)-2-nitro-1-benzothiophen-3-amine | 294667-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-2-nitro-1-benzothiophen-3-amine
• CAS: 294667-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: GMCLSSFWXJSDHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.5-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基-苯并[B]噻吩 、 邻甲苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-methylphenyl)-2-nitro-1-benzothiophen-3-amine 、 N-(2-methylphenyl)-N-(3-nitro-1-benzothiophen-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  关于3-溴-2-硝基苯并[ b ]噻吩与一些邻位取代苯胺的反应：反应产物及其NMR和MS性质的分析

  摘要：

  在三乙胺或碳酸钾存在下于DMF中进行的标题反应，提供了“预期的” 3-氨基-2-硝基苯并[ b ]噻吩2 o和“意外的” 2-氨基-3-硝基苯并[ b ]噻吩3 o，因此回顾了在存在非亲核碱基的情况下使用其他弱亲核试剂观察到的情况。研究了邻位取代基（OH，NH 2，OMe，Me，Et，F，Cl和Br）对反应过程的影响（电子和空间），确定了它们对产率和产物比率的影响（2 o / 3 o）。分析已经进行了2 o和3 o的13 C NMR和MS光谱分析。在DFT级别上对2 o f，2 o i，3 o f和3 o i进行从头算计算，提供了有关其几何形状和在气相中的稳定性的信息，从而使它们在反应过程中的稳定性具有重要意义。以及一些EI-MS结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01060-3