5-bromo-N-propylthiophene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-N-propylthiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂S₂
• mdl: MFCD03865876
• 分子量: 284.198
• InChiKey: ONHDMXPUMFGTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-propylthiophene-2-sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-acetyl-N-((5-bromothiophen-2-yl)sulfonyl)-N-propyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的双自由基介导的 ipso 环化朝向双脱芳烃 [2+2]-环加成或微笑型重排

  摘要：

  双自由基介导的 ipso环化涉及将芳香族化合物的螺环中间体脱芳构化到不同的反应途径值得研究，但迄今为止很少有报道。通过调节关键的脱芳构化螺环中间体中 C-S 键的断裂速率，在涉及双自由基物种的可见光诱导能量转移反应途径中实现了（杂）芳基磺酰胺的化学发散反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203217
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 5-溴噻吩-2-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88.9%的产率得到5-bromo-N-propylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型联苯磺酰胺类似物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂

  摘要：

  NLRP3 炎症小体的异常激活已在多种人类疾病中观察到。用小分子抑制剂靶向 NLRP3 蛋白作为疾病干预的有效策略显示出巨大的潜力。在此，设计并合成了一系列新型联苯磺酰胺NLRP3炎症小体抑制剂。代表性化合物被鉴定为有效且特异性的 NLRP3 炎性体抑制剂，IC 值为 0.57 μM。初步机制研究表明，该化合物可直接结合NLRP3蛋白（1.15 μM），有效抑制NLRP3炎症小体的组装和激活。小鼠急性腹膜炎模型的结果表明，它能有效抑制 NLRP3 炎症小体通路，证明其抗炎特性。我们的研究结果强烈支持进一步开发用于治疗 NLRP3 相关疾病的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107263