1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside | 1034402-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1034402-68-0
• 化学式: C₅₃H₆₆O₁₀Si₂
• 分子量: 919.272
• InChiKey: LEKHZMPJOYSCQN-RGBHUNKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 、 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside 、 1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sanguiin H-5的全合成。

  摘要：

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。

  DOI：

  10.1021/ol8009545

文献信息

• Total Synthesis of Sanguiin H-5
  作者：Xianbin Su、David S. Surry、Richard J. Spandl、David R. Spring

  DOI：10.1021/ol8009545

  日期：2008.6.1

  Using an atropdiastereoselective oxidative biaryl coupling as the key step, the total synthesis of the ellagitannin natural product sanguiin H-5 is reported. Both organomagnesium and organozinc based metalation methodologies were used to efficiently construct the strained medium-ring core of the natural product.

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。