(3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane | 188254-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-1-methyl-4,5-bis(prop-2-enoxy)azepane-3,6-diol
• CAS: 188254-28-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: VUIDVWSRRYTLCL-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.83h， 生成 (3S,4S,5S,6S)-3,6-Bis-(3-fluoro-benzyloxy)-1-methyl-azepane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0

文献信息

• US6462193B1
  申请人：——

  公开号：US6462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08