6-chloro-2-phenyl-thiochromene-4-thione | 66724-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-thiochromene-4-thione
• 英文别名: 6-Chloro-4-thiothioflavone；6-chloro-2-phenylthiochromene-4-thione
• CAS: 66724-33-2
• 化学式: C₁₅H₉ClS₂
• 分子量: 288.821
• InChiKey: AUVZPMWZRDQVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-thiochromene-4-thione 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAZDAN R. K.; BRUMI R. J.; MEHTA A. C.; WEINHARDT K. K.; PAPANASTASSIOU Z+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 643-649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到6-chloro-2-phenyl-thiochromene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的炔烃与 CO2 的硫代羧化：硫色酮的简便合成

  摘要：

  用 CO 2对炔烃进行双官能团羧化是一种可持续且重要的策略，可以从两种现成的起始材料中生成有价值的丙烯酸酯衍生物。然而，此类协议总是会使用过量的金属试剂和过渡金属残留物。在此，我们报道了炔烃与苯硫酚和 CO 2的第一次硫代羧化反应，这是一个可见光驱动且无过渡金属的过程。与之前通过CO 2的双电子活化对炔烃进行羧化反应相比，机理和计算研究表明 CO 2的单电子活化参与硫代羧化，呈现独特的β-羧化。随后的环化酰化有效地提供了重要的硫色酮。此外，一锅法具有温和的反应条件（室温，1 个大气压的 CO 2）、高化学和区域选择性、易于扩展和易于将产物衍生为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1554-x

文献信息

• A new class of antimalarial drugs: derivatives of benzothiopyrans
  作者：Raj K. Razdan、Robert J. Bruni、Avinash C. Mehta、Klaus K. Weinhardt、Zinon B. Papanastassiou

  DOI：10.1021/jm00205a010

  日期：1978.7

  A series of substituted benzothiopyrans was synthesized and examined for antimalarial activity. Some were found to be active and curative at dose levels of 160--360 mg/kg against Plasmodium berghei in mice. Afew observations concerning structure-activity relationships were made. The benzothiopyrans were prepared by treatment of either the gem-dichloro- or the thionothioflavone intermediate with various primary amines. The thionothioflavone intermediates were made from thioflavones. Condensation of thiophenols with benzoyl acetates gave the thioflavones.
• RAZDAN R. K.; BRUMI R. J.; MEHTA A. C.; WEINHARDT K. K.; PAPANASTASSIOU Z+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 643-649
  作者：RAZDAN R. K.、 BRUMI R. J.、 MEHTA A. C.、 WEINHARDT K. K.、 PAPANASTASSIOU Z+

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-driven thio-carboxylation of alkynes with CO2: facile synthesis of thiochromones
  作者：Meng Miao、Lei Zhu、Hong Zhao、Lei Song、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-022-1554-x

  日期：2023.5

  carboxylation of alkynes with CO2 is a sustainable and important strategy to generate valuable acrylate derivatives from both readily available starting materials. Such protocols, however, always suffer from the use of excess metallic reagents and transition metal residue. Herein, we report the first thio-carboxylation of alkynes with thiophenols and CO2, which is a visible-light-driven and transition metal-free

  用 CO 2对炔烃进行双官能团羧化是一种可持续且重要的策略，可以从两种现成的起始材料中生成有价值的丙烯酸酯衍生物。然而，此类协议总是会使用过量的金属试剂和过渡金属残留物。在此，我们报道了炔烃与苯硫酚和 CO 2的第一次硫代羧化反应，这是一个可见光驱动且无过渡金属的过程。与之前通过CO 2的双电子活化对炔烃进行羧化反应相比，机理和计算研究表明 CO 2的单电子活化参与硫代羧化，呈现独特的β-羧化。随后的环化酰化有效地提供了重要的硫色酮。此外，一锅法具有温和的反应条件（室温，1 个大气压的 CO 2）、高化学和区域选择性、易于扩展和易于将产物衍生为生物活性化合物。