(2S)-5<(4-methoxyphenyl) diphenylmethoxy>-1,2-epoxypentane | 89872-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-5<(4-methoxyphenyl) diphenylmethoxy>-1,2-epoxypentane
• 英文别名: (2S)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]propyl]oxirane
• CAS: 89872-59-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: WKDWHPVSTJAJIU-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5<(4-methoxyphenyl) diphenylmethoxy>-1,2-epoxypentane 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 methyl (2RS,4R,8S)-8-methyl-2-phenylthio-10-(tetrahydropyranyloxy)-4-(1,3,6-trioxaheptyl) decanoate
  参考文献：
  名称：

  合成细胞松弛素的方法。第6部分。细胞松弛素A，B.F和去氧磷精的C（14）–C（23）亚基的合成†

  摘要：

  （4 R，8 R，）-10-溴-8-甲基-4-（1,3,6-三氧杂庚烷）-2-癸烯酸酯（5）的合成，该合成子用于构建环糊精的大环部分描述了细胞松弛素A（1），B。（2）F（3）和去氧磷精（4）。将（S）-谷氨酸（6）转化为C 5-环氧化物10，将3-甲基戊二酸（11）转化为C 5-溴化物15。通过CuI催化的格氏反应将10和15偶合得到癸醇16产量很高。后者通过几个步骤转换为合成子5。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670132
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,5-dihydroxypentyl p-toluenesulfonate 在 sodium 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2S)-5<(4-methoxyphenyl) diphenylmethoxy>-1,2-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  合成细胞松弛素的方法。第6部分。细胞松弛素A，B.F和去氧磷精的C（14）–C（23）亚基的合成†

  摘要：

  （4 R，8 R，）-10-溴-8-甲基-4-（1,3,6-三氧杂庚烷）-2-癸烯酸酯（5）的合成，该合成子用于构建环糊精的大环部分描述了细胞松弛素A（1），B。（2）F（3）和去氧磷精（4）。将（S）-谷氨酸（6）转化为C 5-环氧化物10，将3-甲基戊二酸（11）转化为C 5-溴化物15。通过CuI催化的格氏反应将10和15偶合得到癸醇16产量很高。后者通过几个步骤转换为合成子5。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670132