4-bromo-7-(hydroxymethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1210936-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-7-(hydroxymethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: (7-Bromo-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl)-methanol；(4-bromo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)methanol
• CAS: 1210936-24-5
• 化学式: C₇H₅BrN₂OS
• 分子量: 245.099
• InChiKey: IBBOVSXKBTVIOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-(hydroxymethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到7-溴-4-醛基苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  通过π共轭供体-受体染料的小结构修饰显着提高染料敏化太阳能电池的性能

  摘要：

  两个供体- π端受体（d-π-A）的染料在染料敏化太阳能电池（DSSC）应用合成。这些D-π-A敏化剂使用三苯胺作为供体，低聚噻吩作为供体和π-桥，并使用苯并噻二唑（BTDA）/氰基丙烯酸作为可以固定在TiO 2上的受体表面。通过在BTDA和氰基丙烯酸受体单元之间插入苯环，可以观察到光学和电化学性质的调节。这些敏化剂的密度泛函理论（DFT）计算可进一步了解分子的几何形状以及附加苯基对光物理和光伏性能的影响。这些染料已作为基于液体电解质的染料敏化太阳能电池中的敏化剂进行了研究。插入额外的苯环后，对太阳能电池的性能产生了显着影响，与不使用苯基单元的敏化剂（η）相比，DSSC的效率提高了6.5倍（η = 8.21％）。= 1.24％）。光物理研究表明，苯环的插入阻止了电荷分离状态的反向电子转移，从而使重组过程减慢了5倍以上，同时保持了从激发染料到TiO 2光电阳极的有效电子注入。

  DOI：

  10.1002/adfm.201102519
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-7-溴甲基苯并[1,2,5]噻二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-bromo-7-(hydroxymethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过π共轭供体-受体染料的小结构修饰显着提高染料敏化太阳能电池的性能

  摘要：

  两个供体- π端受体（d-π-A）的染料在染料敏化太阳能电池（DSSC）应用合成。这些D-π-A敏化剂使用三苯胺作为供体，低聚噻吩作为供体和π-桥，并使用苯并噻二唑（BTDA）/氰基丙烯酸作为可以固定在TiO 2上的受体表面。通过在BTDA和氰基丙烯酸受体单元之间插入苯环，可以观察到光学和电化学性质的调节。这些敏化剂的密度泛函理论（DFT）计算可进一步了解分子的几何形状以及附加苯基对光物理和光伏性能的影响。这些染料已作为基于液体电解质的染料敏化太阳能电池中的敏化剂进行了研究。插入额外的苯环后，对太阳能电池的性能产生了显着影响，与不使用苯基单元的敏化剂（η）相比，DSSC的效率提高了6.5倍（η = 8.21％）。= 1.24％）。光物理研究表明，苯环的插入阻止了电荷分离状态的反向电子转移，从而使重组过程减慢了5倍以上，同时保持了从激发染料到TiO 2光电阳极的有效电子注入。

  DOI：

  10.1002/adfm.201102519

文献信息

• INSECTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Cassayre Jérôme Yves

  公开号：US20110269804A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A compound of formula (I): where A, B, C, G, m, n, o, p, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  化合物的公式（I）：其中A，B，C，G，m，n，o，p，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备公式（I）化合物的过程和中间体，涉及包含公式（I）化合物的杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂和杀软体动物剂的组合物，以及使用公式（I）化合物控制昆虫，螨虫，线虫和软体动物害虫的方法。
• Insecticidal compounds
  申请人：Syngenta Crop Protection LLC

  公开号：US08859592B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  A compound of formula (I): wherein A1, A2, A3, A4, A5, G1, R1, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  化合物的化学式为(I):其中A1、A2、A3、A4、A5、G1、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明还涉及制备化合物(I)的过程和中间体，包括它们的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨、线虫和软体动物害虫的方法。
• US8859592B2
  申请人：——

  公开号：US8859592B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• US9216973B2
  申请人：——

  公开号：US9216973B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010020522A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  A compound of formula (I): where A, B, C, G, m, n, o, p, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, R7, R8, R9, R10 and R11 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.