5-溴-2-噻吩乙腈 | 71637-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-2-噻吩乙腈
• 中文别名: (5-溴-2-噻吩)-乙腈
• 英文名称: 2-(5-bromothiophen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 5-bromo-2-thiopheneacetonitrile
• CAS: 71637-37-1
• 化学式: C₆H₄BrNS
• mdl: MFCD01859859
• 分子量: 202.074
• InChiKey: ZFTILCZVZSZDLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-噻吩乙腈 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS, PROCESS FOR SYNTHESIS AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOPHÈNE, PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及一般式I的新型噻吩化合物，以及它们的立体异构体（顺反异构体、对映异构体），纯或混合、外消旋混合物、几何异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、固体形式及其混合物，以及用于它们的制备的方法。本发明揭示了在治疗和预防自身免疫疾病中有用的化合物。

  公开号：

  WO2019043642A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-溴-2-噻吩乙腈
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二氰基乙烯衍生物的可逆E / Z异构化的可见光触发分子光电开关

  摘要：

  设计的基于双（二噻吩基）双氰基乙烯的严格E / Z光开关（4TCE）通过可见光的状态选择性（E和Z异构体）光活化进行操作。的Ë和ž 4TCE的异构体显示出显着不同的光谱特性，其中包括在其最大吸收（大的分离（70纳米）λ最大），并从在摩尔消光系数的2.5倍的增加顺式到反式。能量稳定的反式可以完全转化为顺式暴露于白光后数分钟内就会形成，而反向异构化在蓝光（λ <480 nm）照射下或在高温下完全通过热转化很容易发生。这些特性以及两种异构体均具有出色的热稳定性和光稳定性，使得这种新型E / Z光开关成为无需紫外线即可操作的光开关材料的有前途的构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201410945

文献信息

• A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc40643a

  日期：——

  A relay catalytic cascade process involving Lewis acid triggered ring-opening of cyclopropyl ketones with nitriles, the copper(I)-catalyzed Ritter process, and acid-promoted N-acyliminium ion cyclization is described, which efficiently provides thieno-, furano-, and benzo-indolizinones in moderate to good yields.

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TUBERCULOSIS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TUBERCULOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011019405A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to compounds II useful as inhibitors of treating tuberculosis. The invention also provides processes for preparing compounds of the invention.

  本发明涉及化合物II，用作治疗结核病的抑制剂。该发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Synthesis, Characterization, and Electroluminescence of New Conjugated Polyfluorene Derivatives Containing Various Dyes as Comonomers
  作者：Nam Sung Cho、Do-Hoon Hwang、Byung-Jun Jung、Eunhee Lim、Jaemin Lee、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1021/ma049728g

  日期：2004.7.1

  by the homopolymer, poly(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl) (PDOF), can be tuned by incorporating R1, R2, R3, and R4 comonomers, which have narrower band gaps. The absorption and emission maxima of the copolymers varied according to the position of the cyano group in the vinylene unit (α- or β-position) and the type of incorporated aromatic group (thiophene or phenylene). Notably, PFR4-S showed pure red emission

  已设计，合成和表征了四种包含不同共聚单体（R1，R2，R3和R4）的新的芴基交替聚合物（PFR1-S，PFR2-S，PFR3-S和PFR4-S）。发现这些聚合物是热稳定的，并且容易溶于普通的有机溶剂。由这些聚合物制成的单层LED器件发出蓝绿色到纯红色的光。我们的结果表明，均聚物，聚（9,9-二辛基芴-2,7-二基）（PDOF）发出的光的颜色可以通过掺入R1，R2，R3和R4共聚单体来调节。带隙。共聚物的吸收和发射最大值根据氰基中的碳酸亚乙烯单元（α-或β位置而变化-位置）和结合的芳香族基团（噻吩或亚苯基）的类型。值得注意的是，PFR4-S显示出纯红色发射（CIE坐标值x = 0.66，y = 0.33），几乎与国家电视系统委员会要求的标准红色（0.66，0.34）相同。PFR3-S还表现出纯红色发射（色度值x = 0.63，y = 0.38），其最大亮度和最大外部量子效率在6 V时约为3100
• Branched materials for photovoltaic devices
  申请人：Burn Paul Leslie

  公开号：US08598350B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  The invention provides a dye-sensitized photovoltaic device which comprises: a first electrode; a second electrode; and, disposed between the first and second electrodes: an electron acceptor material which comprises a semiconductive metal oxide, a redox mediator material, and a photosensitizing dye which comprises a dendrimer of formula (I): [X]m-CORE-[[Y]p-[DENDRON]]n wherein n, m, p, CORE, DENDRON, X and Y are as defined herein. The invention further provides a photosensitizing dye which is a dendrimer of formula (I), and the use, as a photosensitizing dye in a dye-sensitized photovoltaic device, of a compound which is a dendrimer of formula (T). Novel dendrimers of formula (T) are also provided. Novel catechol-based compounds are also provided. The catechol-based compounds can be used together with the dendrimers of formula (T) as the photosensitizing dyes in a photovoltaic device. Accordingly, the invention further provides photosensitizing dyes and dye-sensitized photovoltaic devices comprising such catechol compounds, and the use of such catechol compounds as photosensitizing dyes in a dye-sensitized photovoltaic device.

  该发明提供了一种染料敏化光伏器件，其包括：第一电极；第二电极；以及，位于第一电极和第二电极之间的电子受体材料，该电子受体材料包括半导体金属氧化物、氧化还原中介物质和包括式（I）的树状聚合物的光敏染料：[X]m-CORE-[[Y]p-[DENDRON]]n，其中n、m、p、CORE、DENDRON、X和Y如本文所定义。该发明还提供了一种光敏染料，它是式（I）的树状聚合物，并且在染料敏化光伏器件中作为光敏染料使用的化合物是式（T）的树状聚合物。还提供了式（T）的新型树状聚合物。还提供了新型以邻苯二酚为基础的化合物。这些以邻苯二酚为基础的化合物可以与式（T）的树状聚合物一起作为光敏染料在光伏器件中使用。因此，该发明还提供了光敏染料和包括这些邻苯二酚化合物的染料敏化光伏器件，以及在染料敏化光伏器件中使用这些邻苯二酚化合物作为光敏染料。
• Synthesis and Properties of Copolymers Composed of Arylenevinylene and Phenothiazine for Organic Solar Cells
  作者：Ji-Hoon Kim、Dongbo Mi、In-Nam Kang、Won Suk Shin、Sung Cheol Yoon、Sang-Jin Moon、Changjin Lee、Jin-Kyun Lee、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1166/jnn.2011.4505

  日期：2011.7.1

  A series of new organic semiconducting copolymers composed of (2E,2'E)-3,3'-[2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene]-bis[2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile]}(OPTAN) and 10(2'-ethylhexylphenothiazine) (PTZ) monomers, (the copolymers are hereafter referred to as poly(OPTAN-co-PTZ)s), were synthesized by using Suzuki coupling polymerization in which the monomer ratios were controlled. An increase in the OPTAN content shifted the peak and onset absorption of the copolymers to the longer wavelength regions, which resulted in a decrease in the band gap energy. The maximum UV absorption of the polymer films was in the range 523–540 nm and the optical band gap energies were in the range 1.90–1.87 eV. Energy levels of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the polymers were determined by cyclic voltammetry (CV). The HOMO energy level of the copolymers was between −5.07 and −5.12 eV. Photovoltaic devices were fabricated by using the copolymers as the p-type donor and C60-PCBM or C70-PCBM as the electron acceptors. The device with poly(50OPTAN-alt-50PTZ) and C70-PCBM showed the best performance among the fabricated devices; the open circuit voltage, short circuit current, fill factor, and maximum power conversion efficiency of this device were 0.79 V, 5.25 mA/cm2, 0.30, and 1.25%, respectively.

  一系列由(2E，2'E)-3,3'-[2,5-二辛氧基-1,4-苯基]-双[2-(噻吩-2-基)丙烯腈]}（OPTAN）和10(2'-乙基己基苯噻嗪)（PTZ）单体组成的新型有机半导体共聚物（以下称为聚（OPTAN-co-PTZ））通过铃木偶联聚合反应合成，单体比例得到控制。OPTAN含量的增加使共聚物的吸收峰及起始吸收向长波长区域移动，从而导致带隙能量的降低。聚合物薄膜的最大紫外吸收在523–540 nm范围内，光学带隙能量在1.90–1.87 eV范围内。聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能量级通过循环伏安法（CV）确定。共聚物的HOMO能量级介于−5.07和−5.12 eV之间。利用共聚物作为p型供体，C60-PCBM或C70-PCBM作为电子受体，制造了光伏器件。聚（50OPTAN-alt-50PTZ）和C70-PCBM的器件在所制造的器件中表现最佳；该器件的开路电压、短路电流、填充因子和最大功率转换效率分别为0.79 V、5.25 mA/cm²、0.30和1.25%。