[2E,5S]-5-hydroxy-7-(triphenylmethyloxy)-N-methoxy-N-methyl-2-heptenamide | 203454-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [2E,5S]-5-hydroxy-7-(triphenylmethyloxy)-N-methoxy-N-methyl-2-heptenamide
• 英文别名: (E,5R)-5-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-7-trityloxyhept-2-enamide
• CAS: 203454-39-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: DSKWZBVLCDKFOX-ACDJESIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2E,5S]-5-hydroxy-7-(triphenylmethyloxy)-N-methoxy-N-methyl-2-heptenamide 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Celite 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 [2R,5S,10(4S,6S)]-1-[(phenyl)-methoxy]-2-(methyl)-3-(methylene)-5-(triethylsiloxy)-9-(hydroxy)-10-[2-phenyl-4-(triphenylmethyloxy)-ethyl-1,3-dioxan-6-yl]-8-decen-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x
• 作为产物：
  描述：

  [2E,5S]-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-(triphenylmethyloxy)-[N-methoxy-N-methyl]-2-heptenamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到[2E,5S]-5-hydroxy-7-(triphenylmethyloxy)-N-methoxy-N-methyl-2-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the AB- and CD-Spiroketal Subunits
  作者：David A. Evans、Paul J. Coleman、Luiz Carlos Dias

  DOI：10.1002/anie.199727381

  日期：1997.1.7
• Enantioselective total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2)
  作者：David A. Evans、B.Wesley Trotter、Paul J. Coleman、Bernard Côté、Luiz Carlos Dias、Hemaka A. Rajapakse、Andrew N. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00438-x

  日期：1999.7

  The first total synthesis of a spongipyran macrolide, altohyrtin C, is described. The convergent synthesis strategy relies on a regioselective macrolactonization, a stereoselective Wittig coupling of the two major synthetic fragments, a complex anti aldol reaction to join the C1–C15 and C16–C28 spiroketal regions, and an anomeric sulfone acylation to join the C29–C37 and C38–C43 pyran regions. The

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。