diethyl 3-aminothiophene 2,5-dicarboxylate | 448964-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl 3-aminothiophene 2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Amino-thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 3-aminothiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 448964-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: HQKYUCRRRUIBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-aminothiophene 2,5-dicarboxylate 、 3,4-二氯苯乙腈 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THIÉNOPYRIMIDINES

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的噻吡嘧啶化合物，其中R1代表氢原子、烷基或类似物，且R1连接到A1或A2中的任一者；R2代表氢原子、烷基或氨基等，R3代表烷基、烯基、烷基硫基或类似物，或者是一个Y-X-基团；或者R2和R3可以共同形成四亚甲基基团；R4代表羧酸、烷基磺酰氨基甲酰基团或类似物；X代表直接键或连接基团，如CH2、CH(OH)、S、O、NH；Y代表取代或未取代的芳香环烃、芳香杂环烃、环烷基或饱和杂环基团等；Z代表S或O，n为O或1到4的整数；A1和A2中的一个代表碳原子，另一个代表硫原子，或其盐，它们表现出对PDE9的抑制作用，因此对于预防或治疗膀胱过度活动综合征、尿频、尿失禁、与前列腺增生相关的排尿困难、尿路结石、阿尔茨海默病、慢性阻塞性肺疾病、心肌梗死、血栓形成、糖尿病等疾病是有用的。

  公开号：

  WO2012004900A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 钯 silica gel 、 环己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、183.84 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以to yield 3.20 g (78%) of 3-amino-thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester as a white solid的产率得到diethyl 3-aminothiophene 2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是式1的融合嘧啶酮或其药学上可接受的盐，其中：W与其连接的碳原子形成一个5元环二自由基2X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2；3B为O或NR5；或A和B结合形成—C≡C—；R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、C1-C6烷酰基或(CH2)nheteroaryl；R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、(CH2)n环烷基、(CH2)n芳基或(CH2)nheteroaryl；R2还可以是卤素；n为0到5的整数；当R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子的3-8元环时，该环可以选择性地含有O、S或N，且可能被取代或未取代；但是R1和R3不能同时选择自氢和C1-C6烷基。

  公开号：

  US20030004172A1

文献信息

• THIENO[2,3-D]PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1370562A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• [EN] THIENO'2,3-D PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIENO'2,3-D PYRIMIDINONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064598A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are fused pyrimidinones of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, together with the carbon atoms to which it is attached, form a 5-membered ring diradical Y is O, S, SO, SO2, NR5, or CH¿2, ?A is-C-or S-; B is O or NR?5¿; or A and B are taken together to form -C C-; R?1, R4, and R5¿ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH¿2?)n aryl, (CH2)n cycloalkyl, C1 C6 alkanoyl, or (CH2)n heteroaryl; R?2 and R3¿ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl CN, NO¿2?, NR?4R5, (CH¿2)n cycloalkyl, (CH2)n aryl, or (CH2)n heteroaryl; R2 may further be halo; n is an integer of from 0 to 5; and R?4 and R5¿ when taken together with the nitrogen to which they are attached complete a 3-to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing O, S, or N, and substituted or unsubstituted; with the proviso that R?1 and R3¿ are not both selected from hydrogen and C¿1-?C6 alkyl.
• [EN] THIENOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THIÉNOPYRIMIDINES
  申请人：ASKA PHARM CO LTD

  公开号：WO2012004900A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  This invention provides thienopyrimidine compounds of the formula, (I) wherein R1 stands for hydrogen atom, an alkyl group or the like, and R1 is attached to either A1 or A2; R2 stands for a hydrogen atom, an alkyl or amino group or the like, R3 stands for an alkyl, alkenyl or alkylthio group or the like or a group Y-X-; or R2 and R3 may together form tetramethylene group; R4 stands for carboxylic acid, alkylsulfonylaminocarbonyl group or the like; X standing for a direct bond or linking group such as CH2, CH(OH), S, O, NH; Y standing for a substituted or unsubstituted aromatic carbocycylic, aromatic heterocylic, cycloalkyl or saturated heterocyclic group or the like; Z stands for S or O, and n is O or an integer of 1 to 4; one of A1 and A2 stands for carbon atom and the other stands for sulfur atom, or salts thereof, which exhibit an inhibitory effect on PDE9, and are therefore useful for prevention or treatment of overactive bladder syndrome, pollakiuria, urinary incontinence, dysuria associated with prostatic hyperplasia, urolithiasis, Alzheimer's disease, chronic obstructive pulmonary disease, myocardial infarction, thrombosis, diabetes and the like.

  这项发明提供了式（I）的噻吡嘧啶化合物，其中R1代表氢原子、烷基或类似物，且R1连接到A1或A2中的任一者；R2代表氢原子、烷基或氨基等，R3代表烷基、烯基、烷基硫基或类似物，或者是一个Y-X-基团；或者R2和R3可以共同形成四亚甲基基团；R4代表羧酸、烷基磺酰氨基甲酰基团或类似物；X代表直接键或连接基团，如CH2、CH(OH)、S、O、NH；Y代表取代或未取代的芳香环烃、芳香杂环烃、环烷基或饱和杂环基团等；Z代表S或O，n为O或1到4的整数；A1和A2中的一个代表碳原子，另一个代表硫原子，或其盐，它们表现出对PDE9的抑制作用，因此对于预防或治疗膀胱过度活动综合征、尿频、尿失禁、与前列腺增生相关的排尿困难、尿路结石、阿尔茨海默病、慢性阻塞性肺疾病、心肌梗死、血栓形成、糖尿病等疾病是有用的。
• Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004172A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Selective MMP-13 inhibitors are fused pyrimidinones of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, together with the carbon atoms to which it is attached, form a 5-membered ring diradical 2 X is O, S, SO, SO 2 , NR 5 , or CH 2 ; 3 B is O or NR 5 ; or A and B are taken together to form —C≡C—; R 1 , R 4 , and R 5 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH 2 ) n aryl, (CH 2 ) n cycloalkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, or (CH 2 ) n heteroaryl; R 2 and R 3 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl CN, NO 2 , NR 4 R 5 , (CH 2 ) n cycloalkyl, (CH 2 ) n aryl, or (CH 2 ) n heteroaryl; R 2 may further be halo; n is an integer of from 0 to 5; and R 4 and R 5 when taken together with a nitrogen to which they are both attached complete a 3- to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing O, S, or N, and substituted or unsubstituted; with the proviso that R 1 and R 3 are not both selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl.

  选择性MMP-13抑制剂是具有以下结构的嘧啶酮类化合物或其药用盐： 其中： W与其连接的碳原子一起形成一个5元环二自由基； X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2； B为O或NR5； 或A和B结合形成—C≡C—； R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、C1-C6烷酰基或(CH2)n杂环芳基； R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、(CH2)n环烷基、(CH2)n芳基或(CH2)n杂环芳基；R2还可以是卤素； n为0到5的整数； R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子且可选择含有O、S或N的3-8元环，可以是取代或未取代的； 但要注意R1和R3不同时选择自氢和C1-C6烷基。