diethyl 3-aminothiophene 2,5-dicarboxylate | 448964-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl 3-aminothiophene 2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Amino-thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 3-aminothiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 448964-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: HQKYUCRRRUIBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-aminothiophene 2,5-dicarboxylate 、 3,4-二氯苯乙腈 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THIÉNOPYRIMIDINES

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的噻吡嘧啶化合物，其中R1代表氢原子、烷基或类似物，且R1连接到A1或A2中的任一者；R2代表氢原子、烷基或氨基等，R3代表烷基、烯基、烷基硫基或类似物，或者是一个Y-X-基团；或者R2和R3可以共同形成四亚甲基基团；R4代表羧酸、烷基磺酰氨基甲酰基团或类似物；X代表直接键或连接基团，如CH2、CH(OH)、S、O、NH；Y代表取代或未取代的芳香环烃、芳香杂环烃、环烷基或饱和杂环基团等；Z代表S或O，n为O或1到4的整数；A1和A2中的一个代表碳原子，另一个代表硫原子，或其盐，它们表现出对PDE9的抑制作用，因此对于预防或治疗膀胱过度活动综合征、尿频、尿失禁、与前列腺增生相关的排尿困难、尿路结石、阿尔茨海默病、慢性阻塞性肺疾病、心肌梗死、血栓形成、糖尿病等疾病是有用的。

  公开号：

  WO2012004900A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 钯 silica gel 、 环己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、183.84 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以to yield 3.20 g (78%) of 3-amino-thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester as a white solid的产率得到diethyl 3-aminothiophene 2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是式1的融合嘧啶酮或其药学上可接受的盐，其中：W与其连接的碳原子形成一个5元环二自由基2X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2；3B为O或NR5；或A和B结合形成—C≡C—；R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、C1-C6烷酰基或(CH2)nheteroaryl；R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、(CH2)n环烷基、(CH2)n芳基或(CH2)nheteroaryl；R2还可以是卤素；n为0到5的整数；当R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子的3-8元环时，该环可以选择性地含有O、S或N，且可能被取代或未取代；但是R1和R3不能同时选择自氢和C1-C6烷基。

  公开号：

  US20030004172A1

文献信息

• THIENO[2,3-D]PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1370562A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• [EN] THIENO'2,3-D PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIENO'2,3-D PYRIMIDINONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064598A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are fused pyrimidinones of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, together with the carbon atoms to which it is attached, form a 5-membered ring diradical Y is O, S, SO, SO2, NR5, or CH¿2, ?A is-C-or S-; B is O or NR?5¿; or A and B are taken together to form -C C-; R?1, R4, and R5¿ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH¿2?)n aryl, (CH2)n cycloalkyl, C1 C6 alkanoyl, or (CH2)n heteroaryl; R?2 and R3¿ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl CN, NO¿2?, NR?4R5, (CH¿2)n cycloalkyl, (CH2)n aryl, or (CH2)n heteroaryl; R2 may further be halo; n is an integer of from 0 to 5; and R?4 and R5¿ when taken together with the nitrogen to which they are attached complete a 3-to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing O, S, or N, and substituted or unsubstituted; with the proviso that R?1 and R3¿ are not both selected from hydrogen and C¿1-?C6 alkyl.