(R)-cyclohexyl(dimethyl(phenyl)silyl)methanol | 1020418-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-cyclohexyl(dimethyl(phenyl)silyl)methanol
• 英文别名: (R)-1-cyclohexyl-1-dimethylphenylsilylmethanol；(R)-cyclohexyl-[dimethyl(phenyl)silyl]methanol
• CAS: 1020418-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: LSYYEOXTHRPVKV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (dimethyl(phenyl)silyl)(cyclohexyl)methanone 在 TolBINAP/PICA-ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~26.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(R)-cyclohexyl(dimethyl(phenyl)silyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tol-binap / Pica钌（II）配合物催化的芳族，脂族和α，β-不饱和酰基硅烷的不对称氢化：光学活性α-羟基硅烷的实际合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704696

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-phenyl- and α-(dimethylphenylsilyl)alkylboronic esters by ligand mediated stereoinductive reagent-controlled homologation using configurationally labile carbenoids
  作者：Adam L. Barsamian、Zhenhua Wu、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1039/c5ob00159e

  日期：——

  with a combination of O-(α-lithiobenzyl)-N,N-diisopropylcarbamate and ligand 3,3-bis[(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl] pentane in toluene solvent (−78 °C to rt) with MgBr2·OEt2 additive. Enantioenriched α-(dimethylsilylphenylsilyl)alkylboronates were obtained in 35–69% yield and 9–57% ee by reaction of B-alkyl pinacol boronates with a combination of lithio(dimethylphenylsilyl)methyl 2,4,6-triisopropylbenzoate

  在存在规模的双恶唑啉配体的存在下，通过构型不稳定的外消旋锂类胡萝卜素的作用，研究了硼酸酯的扩链，以对映异构地合成两种标题产物。最初的α-苯基烷基硼酸酯的氧化后处理（NaOOH）产生的对映体富集的2°甲醇，通过B-烷基和B-芳基新戊二醇硼酸酯与以下物质的组合反应，收率35-83％，ee达到70-96％。ø - （α-lithiobenzyl） - ñ，ñ -diisopropylcarbamate和配体3,3-双[（4-小号）-4,5-二氢-4- isopropyloxazol -2-基]戊烷在甲苯溶剂中（-78℃至rt）与MgBr 2 ·OEt 2添加剂。通过使B-烷基频哪醇硼酸酯与硫代（二甲基苯基甲硅烷基）甲基2,4,6-三异丙基苯甲酸酯和配体2,2结合反应，可得到对映体富集的α-（二甲基甲硅烷基苯基甲硅烷基）烷基硼酸酯，产率为35-69％，ee为9-57％-双[（4 S）-4,5-二氢
• Copper-Catalyzed Addition of Nucleophilic Silicon to Aldehydes
  作者：Virginie Cirriez、Corentin Rasson、Thomas Hermant、Julien Petrignet、Jesús Díaz Álvarez、Koen Robeyns、Olivier Riant

  DOI：10.1002/anie.201209020

  日期：2013.2.4

  How to train your silane: A new family of chiral copper(I) complexes that bear a bifluoride counteranion were prepared and used in the first example of the enantioselective transfer of a silyl group to an aldehyde. This procedure provides fast access to non‐racemic α‐hydroxysilanes in high enantioselectivities.

  如何训练硅烷：制备了带有双氟化抗衡阴离子的新的手性铜（I）配合物家族，并将其用于甲硅烷基对醛的对映选择性转移的第一个例子中。该方法可快速获得高对映选择性的非外消旋α-羟基硅烷。
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic, Aliphatic, and α,β-Unsaturated Acyl Silanes Catalyzed by Tol-binap/Pica Ruthenium(II) Complexes: Practical Synthesis of Optically Active α-Hydroxysilanes
  作者：Noriyoshi Arai、Ken Suzuki、Satoshi Sugizaki、Hiroko Sorimachi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.200704696

  日期：2008.2.15