(S)-(3-buten-2-yloxy)triisopropylsilane | 1620092-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(3-buten-2-yloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: [(2S)-but-3-en-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1620092-37-6
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: VZXNWGXRPYSCKR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-borabicyclo-[3.3.1]nonane dimer 、 (S)-(3-buten-2-yloxy)triisopropylsilane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Anti-Carboboration of Alkynoates with Alkyl-, Alkenyl-, and Arylboranes

  摘要：

  We found that trialkylphosphine organo-catalysts promoted unprecedented anti-carboboration of alkynoates with alkyl-, alkenyl-, or arylboranes to form beta-boryl acrylates. The regioselectivity of the carboboration across the polar C-C triple bond exhibited inverse electronic demand, with the less electronegative B atom being delivered to the positively charged beta carbon atom. The regioselectivity and the anti stereoselectivity were both complete and robust. In addition, the substrate scope was broad with excellent functional group compatibility.

  DOI：

  10.1021/ja506310v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)propanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (S)-(3-buten-2-yloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性亚甲硅烷基转移至手性对映纯烯烃：配体尺寸和底物偏向的影响

  摘要：

  对于含有碳-硅键的化合物的立体选择结构，亚甲硅烷基是有用的反应性中间体。尽管它们具有合成用途，但尚未实现对映选择性或非对映选择性金属催化的甲硅烷基转移反应的发展，其中金属催化剂上的配体控制立体选择性。在本文中，我们报告了烯烃的结构对于控制这些反应中的立体选择性最重要。动力学控制的硅烷环丙烷化反应的立体化学过程不受金属上配体的性质或手性的影响。（90当亚甲硅烷基转移反应是可逆的，然而，可将产品以高度非对映选择性的形成：10 DR）。

  DOI：

  10.1039/c6dt04612f