isopropyl 5-(3,5-dimethylphenyl)thiophene-2-carboxylate | 1353658-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: isopropyl 5-(3,5-dimethylphenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 5-(3,5-dimethylphenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1353658-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: SLODSYMOYFLQSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-thiophenecarboxylate 、 3,5-二甲基溴苯 在 2'-(PdPCy3Cl)-2-Aminobiphenyl 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以96%的产率得到isopropyl 5-(3,5-dimethylphenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  横跨芳烃整个光谱的钯催化（芳族）C-H键金属化-去质子化机理分析

  摘要：

  通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径对C–H键裂解步骤的全面理解对于进一步开发使用不同催化剂的交叉偶联反应非常重要。为了对各种对CMD过渡态（TS）的贡献进行定量分析，已对广泛的（杂）芳香族化合物中的C–H键断裂进行了畸变—相互作用分析。将所评估的（杂）芳烃分为不同类别，以使它们的反应性更容易理解，并量化不同芳烃取代基的活化特性。还介绍了针对不同类别的芳烃的C–H键断裂的CMD途径，包括前CMD中间体的形成以及TS结构中键相互作用的分析。通过计算评估了远程C2取代基对噻吩反应性的影响，并通过竞争研究在实验上得到了证实。我们证明了由Hammettσ评估的噻吩的亲核性p个参数，与每个变形相互作用参数相关。在本手稿的最后部分，我们设置了初始方程，可以帮助开发过渡金属催化剂催化的C–H键功能化的预测性指导原则。

  DOI：

  10.1021/jo202342q

文献信息

• Analysis of the Palladium-Catalyzed (Aromatic)C–H Bond Metalation–Deprotonation Mechanism Spanning the Entire Spectrum of Arenes
  作者：Serge I. Gorelsky、David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo202342q

  日期：2012.1.6

  intermediates and the analysis of bonding interactions in TS structures. The effects of remote C2 substituents on the reactivity of thiophenes were evaluated computationally and were corroborated experimentally with competition studies. We show that nucleophilicity of thiophenes, evaluated by Hammett σp parameters, correlates with each of the distortion–interaction parameters. In the final part of this manuscript

  通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径对C–H键裂解步骤的全面理解对于进一步开发使用不同催化剂的交叉偶联反应非常重要。为了对各种对CMD过渡态（TS）的贡献进行定量分析，已对广泛的（杂）芳香族化合物中的C–H键断裂进行了畸变—相互作用分析。将所评估的（杂）芳烃分为不同类别，以使它们的反应性更容易理解，并量化不同芳烃取代基的活化特性。还介绍了针对不同类别的芳烃的C–H键断裂的CMD途径，包括前CMD中间体的形成以及TS结构中键相互作用的分析。通过计算评估了远程C2取代基对噻吩反应性的影响，并通过竞争研究在实验上得到了证实。我们证明了由Hammettσ评估的噻吩的亲核性p个参数，与每个变形相互作用参数相关。在本手稿的最后部分，我们设置了初始方程，可以帮助开发过渡金属催化剂催化的C–H键功能化的预测性指导原则。