(E)-2-difluoromethyl-4-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-butenenitrile | 303767-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-difluoromethyl-4-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-butenenitrile
• 英文别名: (E)-2-(difluoromethyl)-4-ethoxy-2-trimethylsilyloxybut-3-enenitrile
• CAS: 303767-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₇F₂NO₂Si
• 分子量: 249.333
• InChiKey: HOBYPZGISSXLFY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-difluoromethyl-4-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-butenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1,1-difluoro-4-ethoxy-2-(aminomethyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成含3-多氟烷基吡咯的新途径

  摘要：

  据报导一种基于逐步反应的3-多氟烷基吡咯的新颖方法：将Me 3 SiCN 1，2-加成至β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮，用LiAlH 4还原并随后通过分子内环化进行水解。在吡咯环的3位上的各种多氟烷基的水解不稳定性是明显的，并提出了水解的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.048
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-乙氧基-1,1-二氟丁-3-烯-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以81%的产率得到(E)-2-difluoromethyl-4-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active β-hydroxy-β-polyfluoromethyl GABAs

  摘要：

  A general synthetic route to polyfluoromethyl containing analogues of GABA-beta-hydroxy-beta-tri- and difluoromethyl GABAs 9a and 9b was developed, using the corresponding beta-alkoxyvinyl polyfluoromethyl ketones-enones 1a and 1b as starting materials. Both enantiomers of the potential biologically active compound 9a were obtained by chiral resolution with (R)- or (S)-phenylethylamine: (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.005

文献信息

• A new synthetic route to 3-polyfluoroalkyl-containing pyrroles
  作者：Elena N. Shaitanova、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.048

  日期：2008.2

  A novel approach to 3-polyfluoroalkyl pyrroles is reported based on step by step reactions: 1,2-addition of Me3SiCN to β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones, reduction with LiAlH4 and subsequent hydrolysis with intramolecular cyclization. The hydrolytic instability of various polyfluoroalkyl groups at position 3 of the pyrrole ring was evident and a pathway for the hydrolysis was proposed.

  据报导一种基于逐步反应的3-多氟烷基吡咯的新颖方法：将Me 3 SiCN 1，2-加成至β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮，用LiAlH 4还原并随后通过分子内环化进行水解。在吡咯环的3位上的各种多氟烷基的水解不稳定性是明显的，并提出了水解的途径。
• Synthesis of optically active β-hydroxy-β-polyfluoromethyl GABAs
  作者：Elena N. Shaitanova、Igor I. Gerus、Michael Yu. Belik、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.005

  日期：2007.2

  A general synthetic route to polyfluoromethyl containing analogues of GABA-beta-hydroxy-beta-tri- and difluoromethyl GABAs 9a and 9b was developed, using the corresponding beta-alkoxyvinyl polyfluoromethyl ketones-enones 1a and 1b as starting materials. Both enantiomers of the potential biologically active compound 9a were obtained by chiral resolution with (R)- or (S)-phenylethylamine: (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.