7-acetyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester | 66531-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-acetyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-acetyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 66531-14-4；66574-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: LANNYJVERNANKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 7-(1-hydroxyethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck偶联：一种有效的治疗iboga生物碱的方法。ibogamine，epibogamine和iboga类似物的合成

  摘要：

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.097

文献信息

• Regioselective synthesis of isoquinuclidin-6-ones. Synthesis of an ibogamine intermediate
  作者：Grant R. Krow、Donald A. Shaw、Barton Lynch、Walden Lester、Steven W. Szczepanski、Ramesh Raghavachari、Andrew E. Derome

  DOI：10.1021/jo00245a024

  日期：1988.5
• Amino-Claisen rearrangements of N-vinylisoquinuclidines in novel approaches to the synthesis of hydroisoquinolines and hydrophenanthridines
  作者：Patrick S. Mariano、Debra Dunaway-Mariano、Peter L. Huesmann

  DOI：10.1021/jo01315a028

  日期：1979.1
• KROW, GRANT R.;SHAW, DONALD A.;LYNCH, BARTON;LESTER, WALDEN;SZCZEPANSKI, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2258-2262
  作者：KROW, GRANT R.、SHAW, DONALD A.、LYNCH, BARTON、LESTER, WALDEN、SZCZEPANSKI, +

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Heck coupling: an efficient approach toward the iboga alkaloids. Synthesis of ibogamine, epiibogamine and iboga analogs
  作者：Goutam Kumar Jana、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.097

  日期：2012.3

  A mild and efficient synthetic route to the iboga scaffold by employing reductive-Heck type annulation is described. The utility of this process is demonstrated by the direct access to the ibogamine, epiibogamine and iboga-analogs. The cyclization precursors were readily obtained from 2-iodoaniline by heteroannulation reaction with suitable alkynes followed by iodination.

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。