[(E)-1-ethoxy-2-fluoroethenoxy]-trimethylsilane | 92397-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-1-ethoxy-2-fluoroethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 92397-82-5
• 化学式: C₇H₁₅FO₂Si
• 分子量: 178.279
• InChiKey: BLEDZZXOTOXTQZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-ethoxy-2-fluoroethenoxy]-trimethylsilane 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  乙基α-氟甲硅烷基烯醇醚：立体选择性合成及其与醛和酮的醛醇缩合反应。

  摘要：

  从廉价的氯氟乙酸盐和MMF（或HMPA）中的Mg（或Zn）以高收率立体合成乙基α-氟甲硅烷基烯醇醚。路易斯酸促进该烯醇醚与醛和酮的醛醇缩合反应以良好或优异的产率得到α-氟-β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jo010820+
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 氯氟乙酸乙酯 在 锌 作用下， 反应 7.5h， 以80%的产率得到[(E)-1-ethoxy-2-fluoroethenoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氟阴离子催化 Mukaiyama-Aldol 反应：快速获得 α-氟代-β-羟基酯

  摘要：

  Mukaiyama-aldol 反应可能是制备合成有用的 β-羟基羰基化合物的最有效策略之一。然而，只有几种报道的方法涉及获得 α-氟-β-羟基酯。在此，我们报告了一种氟阴离子介导的 Mukaiyama aldol 反应方案，该反应在较短的反应时间内具有低催化负载，可将 α 位的氟掺入 β-羟基酯中。该方法具有良好的官能团耐受性和放大潜力，适用于天然产物和小分子药物的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00240

文献信息

• Ethyl α-Fluoro Silyl Enol Ether:  Stereoselective Synthesis and Its Aldol Reaction with Aldehydes and Ketones
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010820+

  日期：2002.5.1

  Ethyl alpha-fluoro silyl enol ether is stereoselectively synthesized in high yield from inexpensive chlorofluoroacetate and Mg (or Zn) in DMF (or HMPA). Lewis acid promoted aldol reaction of this enol ether with aldehydes and ketones gives alpha-fluoro-beta-hydroxy esters in good to excellent yields.

  从廉价的氯氟乙酸盐和MMF（或HMPA）中的Mg（或Zn）以高收率立体合成乙基α-氟甲硅烷基烯醇醚。路易斯酸促进该烯醇醚与醛和酮的醛醇缩合反应以良好或优异的产率得到α-氟-β-羟基酯。
• Fluoride Anion Catalyzed Mukaiyama–Aldol Reaction: Rapid Access to α-Fluoro-β-hydroxy Esters
  作者：Xinlong Zong、Shuanglei Liu、Zhenguo Zhang、Liang Ji、Ting Zhang、Zhenhua Jia、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00240

  日期：2022.5.20

  Mukaiyama–aldol reaction is probably one of the most efficient strategies to prepare synthetically useful β-hydroxy carbonyl compounds. However, only several reported methods were concerned with the accesses to α-fluoro-β-hydroxy esters. Herein, we report a protocol for a fluoride anion-mediated Mukaiyama aldol reaction with low catalytic loading in a short reaction time to incorporate fluorine at the α position

  Mukaiyama-aldol 反应可能是制备合成有用的 β-羟基羰基化合物的最有效策略之一。然而，只有几种报道的方法涉及获得 α-氟-β-羟基酯。在此，我们报告了一种氟阴离子介导的 Mukaiyama aldol 反应方案，该反应在较短的反应时间内具有低催化负载，可将 α 位的氟掺入 β-羟基酯中。该方法具有良好的官能团耐受性和放大潜力，适用于天然产物和小分子药物的后期修饰。