1-dodecyl-N,β,β-trimethyl-4-piperidineethanamine | 167649-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-dodecyl-N,β,β-trimethyl-4-piperidineethanamine
• 英文别名: 1-dodecyl-N,beta,beta-trimethyl-4-piperidineethanamine；2-(1-dodecylpiperidin-4-yl)-N,2-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 167649-37-8
• 化学式: C₂₂H₄₆N₂
• 分子量: 338.621
• InChiKey: XKLWBTXHJHVNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-dodecyl-N,β,β-trimethyl-4-piperidineethanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到N-[2-(1-dodecyl-4-piperidinyl)-2-methylpropyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316
• 作为产物：
  描述：

  1-dodecyl-N,α,α-trimethyl-4-piperidineacetamide 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到1-dodecyl-N,β,β-trimethyl-4-piperidineethanamine
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF beta , beta -DIMETHYL-4-PIPERIDINEETHANAMINE AS INHIBITORS OF THE CHOLESTEROL BIOSYNTHESIS<br/>[FR] DERIVES DE BETA, BETA-DIMETHYL-4-PIPERIDINEETHANAMINE COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DU CHOLESTEROL
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：WO1994026713A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) The present invention relates to $g(b),$g(b)-dimethyl-4-piperidineethanamine having the formula (I), wherein the groups R1 to R3 are defined as indicated in the description. It also relates to the method for preparing and using them in therapy as inhibitor agents to inhibit the cholesterol biosynthesis, particularly of epoxysqualene cyclase, useful as hypocholesterolemic agents, hypolipemic agents, antiatheromatous agents and antifongic agents.(FR) La présente invention concerne les $g(b),$g(b)-diméthyl-4-pipéridine-éthanamine de formule (I) (où les groupes R1 à R3 sont définis comme indiqué dans la description). Elle concerne également leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique en tant qu'agents inhibiteurs de la biosynthèse du cholestérol, notamment de l'époxysqualène cyclase, utiles comme hypocholestéroléminants, hypolipémiants, antiathéromateux et antifongiques.

  本发明涉及具有式(I)的$g(b),$g(b)-二甲基-4-哌啶乙胺，其中R1至R3基团如说明中所示。它还涉及制备和使用它们作为抑制胆固醇生物合成的抑制剂，特别是抑制环氧齐墩烯环化酶，有用作为降胆固醇剂、降脂剂、抗动脉粥样硬化剂和抗真菌剂的治疗药物。
• Derivatives of .beta., .beta.-dimethyl-4-piperidineethanamine as
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05614534A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  The present invention concerns .beta.,.beta.-dimethyl-4-piperidineethanamine compounds of the formula: ##STR1## (wherein groups R.sub.1 to R.sub.3 are defined as indicated in the description), and addition salts thereof. It also concerns a process for their preparation and their therapeutic use as inhibitors for the cholesterol biosynthesis, in particular as epoxysqualene cyclase inhibitors, for obtaining an as hypocholesterolemic, hypolipemic, antiatheromatic and/or antifungal drug.

  本发明涉及公式为：##STR1##（其中，基团R.sub.1到R.sub.3如说明书中所示定义）和其盐的.beta.，.beta.-二甲基-4-哌啶乙胺化合物。还涉及一种制备它们的方法以及它们作为胆固醇生物合成抑制剂的治疗用途，特别是作为环氧角鲨烯环化酶抑制剂，以获得降低胆固醇、降低血脂、抗动脉粥样硬化和/或抗真菌药物。
• DERIVES DE BETA, BETA-DIMETHYL-4-PIPERIDINEETHANAMINE COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DU CHOLESTEROL
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0699187A1

  公开（公告）日：1996-03-06
• DERIVES DE BETA,BETA-DIMETHYL-4-PIPERIDINEETHANAMINE COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DU CHOLESTEROL
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0699187B1

  公开（公告）日：1997-01-22
• US5614534A
  申请人：——

  公开号：US5614534A

  公开（公告）日：1997-03-25