2,5-diphenyl-1,4-dimethylpiperazine | 1361410-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1,4-dimethylpiperazine
• 英文别名: (2S,5R)-1,4-dimethyl-2,5-diphenylpiperazine
• CAS: 1361410-57-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: YBNSYGRVYQJJGM-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-methyl-2-phenylaziridine 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,5-diphenyl-1,4-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  通过对未活化的芳基氮丙啶进行区域选择性开环的一锅法制备哌嗪。

  摘要：

  本文中，我们通过在催化量的路易斯酸存在下使未活化的N-烷基芳基氮丙啶反应，使顺式和反式2,5-二取代的N，N-二烷基哌嗪（即使是对映体富集的形式）合成了新的直接方法。立体化学和NMR研究揭示了对该过程有用的机理见解。

  DOI：

  10.1039/c2ob07099e

文献信息

• One-pot preparation of piperazines by regioselective ring-opening of non-activated arylaziridines
  作者：Piera Trinchera、Biagia Musio、Leonardo Degennaro、Anna Moliterni、Aurelia Falcicchio、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c2ob07099e

  日期：——

  Herein we report a new straightforward synthesis of cis and trans 2,5-disubstituted N,N-dialkylpiperazines, even in enantioenriched form, by reacting non-activated N-alkyl arylaziridines in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid. A stereochemical and NMR investigation revealed useful mechanistic insights for this process.

  本文中，我们通过在催化量的路易斯酸存在下使未活化的N-烷基芳基氮丙啶反应，使顺式和反式2,5-二取代的N，N-二烷基哌嗪（即使是对映体富集的形式）合成了新的直接方法。立体化学和NMR研究揭示了对该过程有用的机理见解。