3-imino-6-ethyl-1-ethylsulfanyl-5-propyl-3H-pyrrolizine-2-carboxamide | 392723-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 3-imino-6-ethyl-1-ethylsulfanyl-5-propyl-3H-pyrrolizine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-ethyl-1-ethylsulfanyl-3-imino-5-propylpyrrolizine-2-carboxamide
• CAS: 392723-26-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃OS
• 分子量: 291.417
• InChiKey: MKIPPAHOWMBFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-6-ethyl-1-ethylsulfanyl-5-propyl-3H-pyrrolizine-2-carboxamide 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到3-amino-5-(4-ethyl-5-propyl-1H-pyrrol-2-yl)-isoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-和5-氨基-5-（3）-（吡咯-2-基）异恶唑的合成

  摘要：

  通过2-（2,2-二氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺在甲醇中的反应选择性地制备5-氨基-3-（吡咯-2-基）异恶唑。在类似条件下，2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应生成5-氨基异恶唑及其结构异构体3-氨基异恶唑（3-5％收率）。后者通过在NaOH水溶液存在下使2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应并由2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-分子内环化产物）选择性地制备后者。 1-乙硫基乙烯基）吡咯，1-乙硫基-3-亚氨基吡咯烷酮和羟胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.031
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-cyano-3-(4-ethyl-5-propyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-ethylsulfanylprop-2-enamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到3-imino-6-ethyl-1-ethylsulfanyl-5-propyl-3H-pyrrolizine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  13C-13C spin-spin coupling constants in structural studies: XLIII. Stereochemical study on functionalized 3-iminopyrrolizines

  摘要：

  Three 1-ethylsulfanyl-3-imino-3H-pyrrolizine-2-carboxamides were synthesized by intramolecular cyclization of substituted (2Z)-2-cyano-3-ethylsulfanyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enamides. The products were assigned syn configuration at the C = N bond and preferential s-cis orientation of the carbamoyl group on the basis of the experimental C-13-C-13 coupling constants and high-level nonempirical quantum-chemical calculations.

  DOI：

  10.1134/s1070428008090157

文献信息

• Facile coupling of 2-(1-ethylthioethenyl)pyrroles with amines: A route to 2-(1-aminoethenyl)pyrroles and 1-amino-3-iminopyrrolizines
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Ol'Ga V. Petrova、Vladislav N. Drichkov、Igor A. Ushakov、Ol'Ga A. Tarasova、Darya-Suren D. Toryashinova、Yuriy Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1002/jhet.5570440301

  日期：2007.5

  2-(2-Cyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles are readily coupled (50–55°) with primary and secondary amines at the position 1 of the ethenyl moiety to eliminate ethanethiol and afford 2-(1-amino-2-cyanoethenyl)pyrroles and/or their cyclic isomers - functionalized 1-amino-3-iminopyrrolizines in good to high yields.

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。
• Synthesis of 3- and 5-amino-5-(3)-(pyrrol-2-yl)isoxazoles
  作者：Lyubov' N. Sobenina、Vladislav N. Drichkov、Al'bina I. Mikhaleva、Olga V. Petrova、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.031

  日期：2005.5

  5-Amino-3-(pyrrol-2-yl)isoxazoles were selectively prepared by the reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles with hydroxylamine in methanol. Under analogous conditions, 2-(2-carbamoyl-2-cyano-1-ethylthioethenyl) pyrroles with hydroxylamine gave 5-aminoisoxazoles and their structural isomers, 3-aminoisoxazoles (3–5% yield). The latter were selectively prepared by reacting 2-(2-carbamoy

  通过2-（2,2-二氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺在甲醇中的反应选择性地制备5-氨基-3-（吡咯-2-基）异恶唑。在类似条件下，2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应生成5-氨基异恶唑及其结构异构体3-氨基异恶唑（3-5％收率）。后者通过在NaOH水溶液存在下使2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应并由2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-分子内环化产物）选择性地制备后者。 1-乙硫基乙烯基）吡咯，1-乙硫基-3-亚氨基吡咯烷酮和羟胺。
• 13C-13C spin-spin coupling constants in structural studies: XLIII. Stereochemical study on functionalized 3-iminopyrrolizines
  作者：S. S. Khutsishvili、Yu. Yu. Rusakov、L. B. Krivdin、N. V. Istomina、O. V. Petrova、L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva

  DOI：10.1134/s1070428008090157

  日期：2008.9

  Three 1-ethylsulfanyl-3-imino-3H-pyrrolizine-2-carboxamides were synthesized by intramolecular cyclization of substituted (2Z)-2-cyano-3-ethylsulfanyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enamides. The products were assigned syn configuration at the C = N bond and preferential s-cis orientation of the carbamoyl group on the basis of the experimental C-13-C-13 coupling constants and high-level nonempirical quantum-chemical calculations.