N,N-diethyl-4-methyl-1,2-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbothioamide | 923275-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-methyl-1,2-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbothioamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-4-methyl-1,2-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbothioamide
• CAS: 923275-60-9
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃S
• 分子量: 267.439
• InChiKey: RMENLJDKVBWDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diazocyclohexane 、 (E)-N,N-diethylbut-2-enethioamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N,N-diethyl-4-methyl-1,2-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  的反应α，β与重氮化合物不饱和的硫代酰胺

  摘要：

  研究了α，β-不饱和硫酰胺8与重氮化合物1a - 1d的几种反应。用CH反应2 Ñ 2（1A），diazocyclohexane（1B），和phenyldiazomethane（1C）进行经由在CC键重氮偶极子的1,3-偶极环加成，得到相应的4,5-二氢-1- ħ -pyrazole-3-carbothioamides 12a – 12c，即由重氮化合物N末端与C（α）8的原子。在1a与8的反应中，在短的反应时间之后获得了最初形成的环加合物，即4，5-二氢-3 H-吡唑-3-碳硫代酰胺11a。在1c的情况下，形成两个互变异构体12c和12c '，其通过用2-氯苯甲酰氯14衍生化而得到结晶产物15和15 '。通过X射线晶体学确定它们的结构。根据8与重氮乙酸乙酯（1d）的反应，对位的区域异构体13成立了。单取代的硫代酰胺16与1a反应，得到不稳定的4，5-二氢-1 H-吡唑-3-碳硫代酰胺17。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690252

文献信息

• Reactions ofα,β-Unsaturated Thioamides with Diazo Compounds
  作者：Daniel H. Egli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690252

  日期：2006.11

  Several reactions of the α,β-unsaturated thioamide 8 with diazo compounds 1a–1d were investigated. The reactions with CH2N2 (1a), diazocyclohexane (1b), and phenyldiazomethane (1c) proceeded via a 1,3-dipolar cycloaddition of the diazo dipole at the CC bond to give the corresponding 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbothioamides 12a–12c, i.e., the regioisomer which arose from the bond formation between

  研究了α，β-不饱和硫酰胺8与重氮化合物1a - 1d的几种反应。用CH反应2 Ñ 2（1A），diazocyclohexane（1B），和phenyldiazomethane（1C）进行经由在CC键重氮偶极子的1,3-偶极环加成，得到相应的4,5-二氢-1- ħ -pyrazole-3-carbothioamides 12a – 12c，即由重氮化合物N末端与C（α）8的原子。在1a与8的反应中，在短的反应时间之后获得了最初形成的环加合物，即4，5-二氢-3 H-吡唑-3-碳硫代酰胺11a。在1c的情况下，形成两个互变异构体12c和12c '，其通过用2-氯苯甲酰氯14衍生化而得到结晶产物15和15 '。通过X射线晶体学确定它们的结构。根据8与重氮乙酸乙酯（1d）的反应，对位的区域异构体13成立了。单取代的硫代酰胺16与1a反应，得到不稳定的4，5-二氢-1 H-吡唑-3-碳硫代酰胺17。