1-(tert-butoxy)-2-(triisopropylsilyl)ethyne | 643764-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butoxy)-2-(triisopropylsilyl)ethyne
• 英文别名: (tert-butoxyethynyl)triisopropylsilane；2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 643764-56-1
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: IRIROSSKQCNCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxy)-2-(triisopropylsilyl)ethyne 反应 1.0h， 以84%的产率得到triisopropylsilyl ketene
  参考文献：
  名称：

  合成偶氮乙炔

  摘要：

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方

  DOI：

  10.1002/hlca.200390252
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (Z)-1-bromo-2-tert-butoxyethene 在 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-(tert-butoxy)-2-(triisopropylsilyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  合成偶氮乙炔

  摘要：

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方

  DOI：

  10.1002/hlca.200390252

文献信息

• Synthesis of Alkyl-Ynol-Ethers by “Anti-Michael Addition” of Metal Alkoxides to β-Substituted Alkynylsulfones
  作者：Leyre Marzo、Alejandro Parra、María Frías、José Alemán、José Luis García Ruano

  DOI：10.1002/ejoc.201300395

  日期：2013.7

  alkoxides with β-substituted 2-(p-tolylsulfonyl)acetylenes, involving an anti-Michael addition reaction followed by the in situ elimination of the sulfonyl moiety, provides a direct method for the synthesis of alkyl alkynyl ethers bearing aryl or TIPS groups joined to the triple bond. Arylalkynyl ethers derived from primary alkoxides are in situ hydrolyzed into arylacetic esters.

  金属醇盐与 β-取代的 2-（对甲苯磺酰基）乙炔反应，包括反迈克尔加成反应，然后原位消除磺酰基部分，为合成带有芳基或芳基的烷基炔基醚提供了一种直接方法。 TIPS 基团加入了三键。衍生自伯醇盐的芳炔基醚原位水解成芳基乙酸酯。