(E)-3-(5-methyl-4-oxo-hexylidene)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperidin-2-one | 1062575-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-3-(5-methyl-4-oxo-hexylidene)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(5-methyl-4-oxohexylidene)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-2-one
• CAS: 1062575-60-3
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃NO₂
• 分子量: 353.384
• InChiKey: RPVFFJFCALTEPQ-LHHJGKSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-oxo-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperidin-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester 、 5-methyl-4-oxohexanal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以9%的产率得到(E)-3-(5-methyl-4-oxo-hexylidene)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  mar（II）介导的立体选择性环化反应，用于合成氮杂螺环化合物。

  摘要：

  不饱和的酮内酰胺经SmI 2处理后依次进行共轭还原-醛缩环化反应，得到顺式螺环吡咯烷酮和哌啶子酮，其中含有邻位，完全取代的立体中心，并具有完全的非对映异构控制。氮上的取代基和内酰胺环的大小对螺环化效率有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol8017209

文献信息

• A Samarium(II)-Mediated, Stereoselective Cyclization for the Synthesis of Azaspirocycles
  作者：Giuditta Guazzelli、Lorna A. Duffy、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol8017209

  日期：2008.10.2

  Unsaturated keto-lactams undergo sequential conjugate reduction-aldol cyclization on treatment with SmI 2 to give syn-spirocyclic pyrrolidinones and piperidinones containing vicinal, fully substituted stereocenters with complete diastereocontrol. The substituent on nitrogen and the lactam ring size have a marked impact on the efficiency of the spirocyclization.

  不饱和的酮内酰胺经SmI 2处理后依次进行共轭还原-醛缩环化反应，得到顺式螺环吡咯烷酮和哌啶子酮，其中含有邻位，完全取代的立体中心，并具有完全的非对映异构控制。氮上的取代基和内酰胺环的大小对螺环化效率有显着影响。