(S)-(+)-3-(dimethylphenylsilyl)-3-methyl-1-pentene | 945684-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(+)-3-(dimethylphenylsilyl)-3-methyl-1-pentene
• 英文别名: dimethyl-[(3S)-3-methylpent-1-en-3-yl]-phenylsilane
• CAS: 945684-71-9
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: GTOOVJJCKXJVLH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(dimethylphenylsilyl)-3-methyl-1-pentene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(S)-(-)-3-(dimethylphenylsilyl)-3-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  通过铜与烷基锌和芳基锌试剂催化的烯丙基烷基化反应，对具有叔和季硅取代碳原子的烯丙基硅烷进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700841
• 作为产物：
  描述：

  1-[二甲基(苯基)硅烷基]乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 C₃₂H₃₃N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-(+)-3-(dimethylphenylsilyl)-3-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属合成对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷

  摘要：

  对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷是通过手性Alexakis型NHC配体活化的伯烷基格氏试剂对γ-取代的伯烯丙基溴化物进行无金属不对称烯丙基烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.202302227

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Allylsilanes Bearing Tertiary and Quaternary Si-Substituted Carbons through Cu-Catalyzed Allylic Alkylations with Alkylzinc and Arylzinc Reagents
  作者：Monica A. Kacprzynski、Tricia L. May、Stephanie A. Kazane、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200700841

  日期：2007.6.11
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Enantioenriched Tertiary and Quaternary α‐Chiral Allylsilanes
  作者：Rubén Pérez Sevillano、Franck Ferreira、Olivier Jackowski

  DOI：10.1002/chem.202302227

  日期：2023.10.23

  Enantioenriched tertiary and quaternary α-chiral allylsilanes have been obtained by metal-free asymmetric allylic alkylation of γ-substituted primary allylic bromides with primary alkyl Grignard reagents activated by a chiral Alexakis-type NHC ligand.

  对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷是通过手性Alexakis型NHC配体活化的伯烷基格氏试剂对γ-取代的伯烯丙基溴化物进行无金属不对称烯丙基烷基化而获得的。