phosphoric acid 8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl ester diethyl ester | 922186-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid 8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl ester diethyl ester
• 英文别名: 8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-yl diethyl phosphate
• CAS: 922186-11-6
• 化学式: C₁₅H₂₁O₄P
• 分子量: 296.303
• InChiKey: CBAPCBJUVBEIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid 8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl ester diethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到phosphoric acid diethyl ester 1a,2,3,4-tetrahydro-1-oxa-benzo[a]cyclopropa[c]cyclohepten-8b-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （salen）锰（III）络合物将烯醇磷酸酯不对称氧化为α-羟基酮。烯醇磷酸酯的取代方式对氧转移的立体化学的影响

  摘要：

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.100
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-酮 、 亚磷酸三乙酯 以76%的产率得到phosphoric acid 8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphonate derivatives of 2,3-dihydroindene

  摘要：

  Simple and convenient procedures for the synthesis of derivatives of 2,3-dihydroinden-2-ylphosphonic acid are developed. The reaction strategies utilize both functionalization of the already existing 2,3-dihydroindene skeleton and an annulation reaction starting from readily available o-disubstituted benzene derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.042

文献信息

• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• Synthesis of phosphonate derivatives of 2,3-dihydroindene
  作者：Monika Prokopowicz、Piotr Młynarz、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.042

  日期：2009.12

  Simple and convenient procedures for the synthesis of derivatives of 2,3-dihydroinden-2-ylphosphonic acid are developed. The reaction strategies utilize both functionalization of the already existing 2,3-dihydroindene skeleton and an annulation reaction starting from readily available o-disubstituted benzene derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.