3-Butyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione | 111887-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-Butyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 111887-58-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: IIUJRZYHRDPLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Aza-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯3-氧化物和3-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯3-氧化物的合成和环加成反应。高应变双环硝基

  摘要：

  描述了两个应变的双环硝酮的合成。随后的环加成显示出高度的区域化学和立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95703-4
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷-1,2-二羧酸二甲酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Butyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯3-氧化物和3-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯3-氧化物的合成和环加成反应。高应变双环硝基

  摘要：

  描述了两个应变的双环硝酮的合成。随后的环加成显示出高度的区域化学和立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95703-4

文献信息

• Solid-state photochemistry of crystalline pyrazolines: reliable generation and reactivity control of 1,3-biradicals and their potential for the green chemistry synthesis of substituted cyclopropanes
  作者：Saori Shiraki、Cortnie S. Vogelsberg、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1039/c2pp25263e

  日期：2012.12

  To expand on the limited number of examples that exist in the literature for the solid-state photodenitrogenation of azoalkanes, a series of crystalline 7-alkyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-diones with varying 4,4-substituents were prepared. Their photochemical behavior in solution and in the solid state was dependent on the 4,4-substitution of the 1-pyrazoline ring, with unsubstituted pyrazoline 12 giving a mixture of products both in solution and in the solid state. Diphenyl substituted pyrazolines 13 denitrogenate spontaneously in solution but require light exposure to react quantitatively in the solid state. t-Butyl-phenyl substituted pyrazolines 14 were shown to denitrogenate both chemo- and diastereoselectively in solution and in the solid state to yield a single product in quantitative yield.

  为了扩展文献中关于偶氮烷烃固态光脱氮反应的有限实例，我们制备了一系列具有不同4,4-取代基的7-烷基-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮晶体。它们在溶液和固态下的光化学行为取决于1-吡唑啉环的4,4-取代基，未取代的吡唑啉12在溶液和固态下都会产生混合产物。二苯基取代吡唑啉13在溶液中自发脱氮，但在固态下需要光照才能定量反应。叔丁基苯基取代吡唑啉14在溶液和固态下均表现出化学和立体选择性脱氮，以定量产率产生单一产物。
• TUFARIELLO J. J.; MILOWSKY A. S.; AL-NURI MOHAMMED; GOLDSTEIN S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 267-270
  作者：TUFARIELLO J. J.、 MILOWSKY A. S.、 AL-NURI MOHAMMED、 GOLDSTEIN S.

  DOI：——

  日期：——
• INSECT-REPELLENT FORMULATIONS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0929522B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• US6130241A
  申请人：——

  公开号：US6130241A

  公开（公告）日：2000-10-10