(S)-methyl-4-oxo-3-(3-oxobutyl)piperidine-3-carboxylate | 445312-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-methyl-4-oxo-3-(3-oxobutyl)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-4-oxo-3-(3-oxobutyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 445312-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: IIRZULFXUXDRDJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 、 (S)-methyl-4-oxo-3-(3-oxobutyl)piperidine-3-carboxylate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(S,S)-methyl-1-(2-acetoxy-2-phenylacetyl)-4-oxo-3-(3-oxobutyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称迈克尔反应与 α-氨基酸酰胺：光学活性哌啶衍生物的合成

  摘要：

  在室温下，以 α-氨基酸酰胺作为手性助剂，在铜催化的不对称迈克尔反应中获得四元立体中心。以L-缬氨酸二乙酰胺为手性助剂，制备了97%ee的旋光哌啶衍生物。在环化为六氢异喹诺酮羧酸盐后，通过 GLC 确定产物的光学纯度。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1505::aid-ejoc1505>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶-3-羰酸甲酯 盐酸盐 在 盐酸 、 copper diacetate 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-methyl-4-oxo-3-(3-oxobutyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称迈克尔反应与 α-氨基酸酰胺：光学活性哌啶衍生物的合成

  摘要：

  在室温下，以 α-氨基酸酰胺作为手性助剂，在铜催化的不对称迈克尔反应中获得四元立体中心。以L-缬氨酸二乙酰胺为手性助剂，制备了97%ee的旋光哌啶衍生物。在环化为六氢异喹诺酮羧酸盐后，通过 GLC 确定产物的光学纯度。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1505::aid-ejoc1505>3.0.co;2-k

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions with α-Amino Acid Amides: Synthesis of an Optically Active Piperidine Derivative
  作者：Jens Christoffers、Heiko Scharl

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1505::aid-ejoc1505>3.0.co;2-k

  日期：2002.5

  Quaternary stereocenters are obtained at room temperature in copper-catalyzed asymmetric Michael reactions with α-amino acid amides as chiral auxiliaries. L-Valine diethylamide was applied as a chiral auxiliary, and an optically active piperidine derivative was prepared with 97% ee. The optical purity of the product was established by GLC after cyclization to a hexahydroisoquinolonecarboxylate. (© Wiley-VCH

  在室温下，以 α-氨基酸酰胺作为手性助剂，在铜催化的不对称迈克尔反应中获得四元立体中心。以L-缬氨酸二乙酰胺为手性助剂，制备了97%ee的旋光哌啶衍生物。在环化为六氢异喹诺酮羧酸盐后，通过 GLC 确定产物的光学纯度。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)