1-(6-hydroxy-3,7-dimethylbenzofuran-5-yl)-ethanone | 39874-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-3,7-dimethylbenzofuran-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 6-Hydroxy-5-acetyl-3,7-dimethylbenzofuran；1-(6-Hydroxy-3,7-dimethyl-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 39874-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IRVJEWZKQQHITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-3,7-dimethylbenzofuran-5-yl)-ethanone 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-3,9-dimethyl-6,7-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的黄酮类化合物的合成研究

  摘要：

  在哌啶的存在下，通过邻羟基乙酰基苯并呋喃与芳基醛的反应，由原位生成的查耳酮合成了几种新的呋喃酮酮（3a-3I）。乙氧基氢氧化钠（1％）得到查耳酮（2a-2I），为排他性产物。在使用过量芳基醛的情况下，已分离出黄素酮（3-芳基黄烷酮）（5a-5d）与查耳酮和黄烷酮一起作为副产物。Z （6）和E （5a-5d）的制备已确定了3-芳基黄烷酮的立体化学。 非对映体。单晶X射线衍射数据表明黄烷酮环以与苯环赤道的准椅子构象存在。最后使用DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）将呋喃黄酮脱氢为呋喃酮（4a-4I）。已经针对人癌细胞系筛选了化合物的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450626
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetyl-3-hydroxy-2-methylphenoxy)-propan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以55.07%的产率得到1-(6-hydroxy-3,7-dimethylbenzofuran-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  邻羟基乙酰基芳氧基酮的区域选择性环脱水为苯并呋喃

  摘要：

  已经在从β-对乙酰苯酮和α-卤代酮获得的芳氧基酮的区域选择性环脱水中合成了邻羟基乙酰基苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440434

文献信息

• Regioselective cyclodehydration of<i>ortho</i>-hydroxy acetyl aryloxyketones to benzofuran
  作者：Jagdish M. Patel、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1002/jhet.5570440434

  日期：2007.7

  ortho-Hydroxy acetyl benzofuran derivatives have been synthesized in a regioselective cyclodehydration of aryloxyketones obtained from β-resacetophenone and α-halo ketones.

  已经在从β-对乙酰苯酮和α-卤代酮获得的芳氧基酮的区域选择性环脱水中合成了邻羟基乙酰基苯并呋喃衍生物。
• Studies in synthesis of furoflavones possessing anti-cancer activity
  作者：Jagdish M. Patel、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1002/jhet.5570450626

  日期：2008.11

  (5a-5d) diastereomers. Single crystal X-ray diffraction data shows the flavanone ring to exist in quasi chair conformation with phenyl ring equatorial. Furoflavanones were finally dehydrogenated to furoflavones (4a-4I) using DDQ (2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone). The compounds have been screened for in-vitro cytotoxicity against human cancer cell lines.

  在哌啶的存在下，通过邻羟基乙酰基苯并呋喃与芳基醛的反应，由原位生成的查耳酮合成了几种新的呋喃酮酮（3a-3I）。乙氧基氢氧化钠（1％）得到查耳酮（2a-2I），为排他性产物。在使用过量芳基醛的情况下，已分离出黄素酮（3-芳基黄烷酮）（5a-5d）与查耳酮和黄烷酮一起作为副产物。Z （6）和E （5a-5d）的制备已确定了3-芳基黄烷酮的立体化学。 非对映体。单晶X射线衍射数据表明黄烷酮环以与苯环赤道的准椅子构象存在。最后使用DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）将呋喃黄酮脱氢为呋喃酮（4a-4I）。已经针对人癌细胞系筛选了化合物的体外细胞毒性。