1,2,6-Trimethyl-4-oxo-piperidin-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester | 29079-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,2,6-Trimethyl-4-oxo-piperidin-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: 2,6-Dimethylpiperidon-dicarbonsaeuredimethylester；1,2,6-Trimethylpiperidon-(4)-3,5-dicarbonsaeuredimethylester；1,2,6-trimethyl-4-oxo-piperidine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1,2,6-trimethyl-4-oxopiperidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 29079-21-8；46863-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: WLQFHSNVPVXSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6-Trimethyl-4-oxo-piperidin-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2S,6R)-1,2,6-trimethylpiperidin-4-one 、 trans 1,2,6-trimethyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的立体化学研究

  摘要：

  为了产生具有镇痛活性的螺哌啶的新衍生物，合成了1,2,6-三甲基-4-哌啶酮中间体。骨架的取代引起构型和构象异构现象。尽管1,2,6-三甲基-4-哌啶酮具有对称性，但在1 H和13 C NMR谱图中仍存在两组不同的信号。据推测它们是由1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的顺式/反式混合物产生的。与该解释相反，在1 H和13 C NMR光谱中仅观察到碳原子2和6处的甲基和氢的两个信号，通常预期一个为顺式-另一个为两个反式异构体。为了解决这一差异，研究了导致1 H和13 C NMR光谱的1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的异构体混合物。1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的顺式和反式异构体的椅子构象之间的能量差与1,2,6-三甲基-反式异构体平衡过程的势能面通过量子化学计算确定其椅子构象异构体之间的4-哌啶酮。通过高温和低温NMR测量来测量平衡过程的势垒高度，以确认理论结果。所有调查的结果都很好地吻合，并证明是顺式的-/在室温下存在1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.030
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 盐酸甲胺 、 乙醛 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,6-Trimethyl-4-oxo-piperidin-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的立体化学研究

  摘要：

  为了产生具有镇痛活性的螺哌啶的新衍生物，合成了1,2,6-三甲基-4-哌啶酮中间体。骨架的取代引起构型和构象异构现象。尽管1,2,6-三甲基-4-哌啶酮具有对称性，但在1 H和13 C NMR谱图中仍存在两组不同的信号。据推测它们是由1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的顺式/反式混合物产生的。与该解释相反，在1 H和13 C NMR光谱中仅观察到碳原子2和6处的甲基和氢的两个信号，通常预期一个为顺式-另一个为两个反式异构体。为了解决这一差异，研究了导致1 H和13 C NMR光谱的1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的异构体混合物。1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的顺式和反式异构体的椅子构象之间的能量差与1,2,6-三甲基-反式异构体平衡过程的势能面通过量子化学计算确定其椅子构象异构体之间的4-哌啶酮。通过高温和低温NMR测量来测量平衡过程的势垒高度，以确认理论结果。所有调查的结果都很好地吻合，并证明是顺式的-/在室温下存在1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.030

文献信息

• DE510184
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——