(2S)-3-[(4S)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2-methylpropan-1-ol | 213742-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-3-[(4S)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 213742-03-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: QADJYMLMICPUOD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(4S)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2-methylpropan-1-ol 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(4S)-2,2-ditert-butyl-4-[(2S)-3-iodo-2-methylpropyl]-1,3,2-dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  针对卡比拉胺C的总合成的研究：C1-C19片段的不对称合成

  摘要：

  描述了C 1 -C 6脂族片段3的有效合成及其与卡比拉胺C的C 7 -C 19片段4的偶联。键变换包括的TiCl 4的醛之间的促进的缩合5和crotylsilane （R） - 6和高烯丙基醇的Barton-McCombie去氧反应9设置的立体化学阵列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01300-8
• 作为产物：
  描述：

  O-[(E,1S,2R)-1-[(4R)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2-methylhex-3-enyl] methylsulfanylmethanethioate 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-3-[(4S)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对卡比拉胺C的总合成的研究：C1-C19片段的不对称合成

  摘要：

  描述了C 1 -C 6脂族片段3的有效合成及其与卡比拉胺C的C 7 -C 19片段4的偶联。键变换包括的TiCl 4的醛之间的促进的缩合5和crotylsilane （R） - 6和高烯丙基醇的Barton-McCombie去氧反应9设置的立体化学阵列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01300-8

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of kabiramide C: Asymmetric synthesis of the C1–C19 fragment
  作者：Ping Liu、James S Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01300-8

  日期：1998.8

  An efficient synthesis of the C1C6 aliphatic fragment 3 and its coupling to the C7C19 fragment 4 of kabiramide C is described. Key transformations include a TiCl4 promoted condensation between aldehyde 5 and crotylsilane (R)-6 and a Barton-McCombie deoxygenation of the homoallylic alcohol 9 to set the stereochemical array.

  描述了C 1 -C 6脂族片段3的有效合成及其与卡比拉胺C的C 7 -C 19片段4的偶联。键变换包括的TiCl 4的醛之间的促进的缩合5和crotylsilane （R） - 6和高烯丙基醇的Barton-McCombie去氧反应9设置的立体化学阵列。