1-benzyl-2-(1',1'-ethylenedioxy)ethylpyridine | 502763-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(1',1'-ethylenedioxy)ethylpyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)piperidine
• CAS: 502763-02-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: GWWFZOKHJYXXMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(1',1'-ethylenedioxy)ethylpyridine 在 aq. CF₃CO₂ 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-acetyl-1-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 [4+2] 环加成反应正式全合成丝氨酸

  摘要：

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-02-s11
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 193.0h， 生成 1-benzyl-2-(1',1'-ethylenedioxy)ethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 [4+2] 环加成反应正式全合成丝氨酸

  摘要：

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-02-s11

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Securinine via an Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Mika Kudoh、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-02-s11

  日期：——

  An intramolecular Diels-Alder reaction of the enol ester derived from 2-acetylpyridine and sorbic anhydride gave the cycloaddition product, stereoselectively, which was further converted into the key intermediate for the synthesis of securinine.

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。