tert-butyl (E)-3-[4-(trioxsalen-4'-yl)phenyl]propenoate | 1114540-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-[4-(trioxsalen-4'-yl)phenyl]propenoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[4-(2,5,9-trimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-3-yl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1114540-15-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: RVHPBZRZAZCWMJ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  592.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-[4-(trioxsalen-4'-yl)phenyl]propenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-4-(trioxsalen-4'-yl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards the Development of Psoralen-Acidic Retinoid Conjugates and Hybrids

  摘要：

  利用亲电芳香取代反应对三氧沙林进行化学修饰，然后进行维蒂希反应、赫克反应或铃木偶联反应，就可以得到 C4′修饰的三氧沙林衍生物，这些衍生物被成功地用于制备多种三氧沙林与多胺型或酯型阿曲汀的共轭物以及三氧沙林-阿曲汀混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083189
• 作为产物：
  描述：

  4-(trioxsalen-4'-yl)benzaldehyde 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 288.0h， 以42%的产率得到tert-butyl (E)-3-[4-(trioxsalen-4'-yl)phenyl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards the Development of Psoralen-Acidic Retinoid Conjugates and Hybrids

  摘要：

  利用亲电芳香取代反应对三氧沙林进行化学修饰，然后进行维蒂希反应、赫克反应或铃木偶联反应，就可以得到 C4′修饰的三氧沙林衍生物，这些衍生物被成功地用于制备多种三氧沙林与多胺型或酯型阿曲汀的共轭物以及三氧沙林-阿曲汀混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083189

文献信息

• Synthetic Studies towards the Development of Psoralen-Acidic Retinoid Conjugates and Hybrids
  作者：Dionissios Papaioannou、Maria Militsopoulou、Stavros Bariamis、Constantinos Athanassopoulos

  DOI：10.1055/s-0028-1083189

  日期：——

  The chemical modification of trioxsalen using electrophilic aromatic substitution reactions, followed by either Wittig or Heck reactions or Suzuki coupling, allowed for ready access to C4′ modified trioxsalen derivatives that were successfully used for the preparation of a variety of trioxsalen conjugates with acitretin of either the polyamine or the ester type and trioxsalen-acitretin hybrids.

  利用亲电芳香取代反应对三氧沙林进行化学修饰，然后进行维蒂希反应、赫克反应或铃木偶联反应，就可以得到 C4′修饰的三氧沙林衍生物，这些衍生物被成功地用于制备多种三氧沙林与多胺型或酯型阿曲汀的共轭物以及三氧沙林-阿曲汀混合物。