5,6-dihydro-2-phenyl-1,4-oxathiine | 41803-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-phenyl-1,4-oxathiine
• 英文别名: 6-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine；2-Phenyl-1,4-oxathien；6-Phenyl-2,3-dihydro-[1,4]oxathiin
• CAS: 41803-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: RPDPJZMFZRPBAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2-phenyl-1,4-oxathiine 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-phenyl-2-(vinylsulfinyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A facile stereospecific synthesis of chiral β-keto sulfoxides

  摘要：

  A synthetic strategy has been devised for the preparation of chiral beta-keto sulfoxides (actually, alpha-vinylsulfinyl ketones) starting from the readily available C-6 substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiines. The procedure, which is characterized by high yields and excellent enantiomeric excesses, represents an improvement in preparation methods for chiral beta-keto sulfoxides. (C) 1999 published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00350-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 2-巯基乙醇 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到5,6-dihydro-2-phenyl-1,4-oxathiine
  参考文献：
  名称：

  Nevalainen, Vesa; Pohjala, Esko; Maelkoenen, Pentti, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 6, p. 591 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nevalainen, Vesa; Pohjala, Esko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1401 - 1421
  作者：Nevalainen, Vesa、Pohjala, Esko

  DOI：——

  日期：——
• 475. The interaction of aldehydes and ketones with monothioglycols
  作者：J. R. Marshall、H. A. Stevenson

  DOI：10.1039/jr9590002360

  日期：——
• NEVALAINEN, VESA;POHJALA, ESKO
  作者：NEVALAINEN, VESA、POHJALA, ESKO

  DOI：——

  日期：——
• US3947264A
  申请人：——

  公开号：US3947264A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4043792A
  申请人：——

  公开号：US4043792A

  公开（公告）日：1977-08-23