methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside | 914806-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6S,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 914806-46-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: WFUJZVZWZXGACR-FWEHEUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的4-脱氧-D-木糖己糖（4-脱氧-D-甘露糖）的两种有效合成方法

  摘要：

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。

  DOI：

  10.1080/07328300600770519
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的4-脱氧-D-木糖己糖（4-脱氧-D-甘露糖）的两种有效合成方法

  摘要：

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。

  DOI：

  10.1080/07328300600770519

文献信息

• Two Efficient Syntheses of Protected 4‐Deoxy‐<scp>D</scp>‐lyxo‐hexose (4‐Desoxy‐<scp>D</scp>‐mannose)
  作者：Karsten Krohn、Ivan Shuklov

  DOI：10.1080/07328300600770519

  日期：2006.6

  procedure, a nucleophilic displacement of the allylic mesylate 4 by hydride was combined with a highly stereoselective osmylation of olefin 6 to afford diol 7. In the second radical procedure, tributyl tin hydride was substituted by the cheap and environmentally friendly hypophosphorous acid as a hydrogen donor in the reduction of xanthate 13 to 4‐deoxy lyxo‐hexose 14.

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。