2alpha-[[(Tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]cyclohexanone | 175398-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2alpha-[[(Tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 175398-36-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: ZNVLALOBLMVLKQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2alpha-[[(Tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]cyclohexanone 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环己烯基核苷合成中的立体收敛性Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  使用Tsuji-Trost反应作为关键步骤，设计了对d-和l-环己烯基核苷的高度区域选择性和立体选择性的途径。与被广泛接受的机理相反（涉及构型的净保留），反应以高度立体收敛的方式进行，无论起始材料的相对构型如何，均提供顺式核苷。DFT计算证实了实验数据，同时提示了立体化学反应结果的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201905367
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 生成 2alpha-[[(Tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic preparation of both enantiomers of ω-hydroxymethyl-substituted lactones

  摘要：

  (R)- and (S)-delta-hydroxymethyl vaterolactone and epsilon-hydroxymethyl caprolactone were prepared as tert-butyldiphenylsilyl derivatives, in good yields and high enantiomeric purities, in a 5 step sequence, starting from the microbial stereospecific reduction of ethyl 2-oxocyclopentane or 2-oxocyclohexane carboxylates respectively.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00408-4

文献信息

• Homogeneous Pd-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Protonation
  作者：Smaranda C. Marinescu、Toyoki Nishimata、Justin T. Mohr、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol702821j

  日期：2008.3.1

  General homogeneous conditions for the palladium-catalyzed synthesis of carbonyl compounds with tertiary carbon stereocenters at the alpha-position are reported. The highly reactive catalyst tolerates a variety of substrate substitution and-functionality, and generates enantioenriched cyclic ketones from racemic allyl beta-ketoester starting materials.