(1S,12R,13R,14R)-6-methoxy-3,16-dimethyl-14-(3-oxobut-1-en-2-yl)-13-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-11-one | 863496-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (1S,12R,13R,14R)-6-methoxy-3,16-dimethyl-14-(3-oxobut-1-en-2-yl)-13-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-11-one
• CAS: 863496-40-6
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₄Si
• 分子量: 538.803
• InChiKey: UDQWQCRAHVLYJL-IKQRCTNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12R,13R,14R)-6-methoxy-3,16-dimethyl-14-(3-oxobut-1-en-2-yl)-13-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-11-one 在 溶剂黄146 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以57%的产率得到(+)-6-oxoalstophylline
  参考文献：
  名称：

  第一个区域特异性，对映体特异性的6-氧代茶碱的全合成以及改良的总蛋白石和阿司匹林以及双吲哚生物碱马斯卡汀的总合成。

  摘要：

  修改了Wacker序列，以通过多米诺过程快速生成（-）-alstonerine，（+）-6-氧代茶碱和（-）-茶碱环E环。这一一锅法序列使许多阿尔斯通尼亚生物碱的二氢吡喃基烯酮单元易于进入。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051208y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N_a-methyl-16-epigardneral 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1S,12R,13R,14R)-6-methoxy-3,16-dimethyl-14-(3-oxobut-1-en-2-yl)-13-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  第一个区域特异性，对映体特异性的6-氧代茶碱的全合成以及改良的总蛋白石和阿司匹林以及双吲哚生物碱马斯卡汀的总合成。

  摘要：

  修改了Wacker序列，以通过多米诺过程快速生成（-）-alstonerine，（+）-6-氧代茶碱和（-）-茶碱环E环。这一一锅法序列使许多阿尔斯通尼亚生物碱的二氢吡喃基烯酮单元易于进入。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051208y

文献信息

• The First Regiospecific, Enantiospecific Total Synthesis of 6-Oxoalstophylline and an Improved Total Synthesis of Alstonerine and Alstophylline as Well as the Bisindole Alkaloid Macralstonine
  作者：Xuebin Liao、Hao Zhou、Xiangyu Z. Wearing、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol051208y

  日期：2005.8.1

  A Wacker sequence has been modified to rapidly generate ring E of (-)-alstonerine, (+)-6-oxoalstophylline, and (-)-alstophylline via a domino process. This one-pot sequence provides facile entry into the dihydropyranyl enone unit of many Alstonia alkaloids. [structure: see text]

  修改了Wacker序列，以通过多米诺过程快速生成（-）-alstonerine，（+）-6-氧代茶碱和（-）-茶碱环E环。这一一锅法序列使许多阿尔斯通尼亚生物碱的二氢吡喃基烯酮单元易于进入。[结构：见文字]