1,1-dimethoxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne | 624728-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne
• 英文别名: (5,5-Dimethoxypent-1-yn-1-yl)trimethylsilane；5,5-dimethoxypent-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 624728-38-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: HHOGHEPWEBXYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 288.0h， 以50%的产率得到5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,Z)-5-Bromo-1,1-dimethoxy-5-trimethylsilyl-4-pentene, an Upper Chain Allenic Prostaglandin Building Block

  摘要：

  This work explores the synthetic route to allenic prostaglandins. In a search for more efficient and reliable methods for the introduction of the allene moiety into the side chains of prostaglandins, the synthons, the (E) and (Z) isomers of 1-bromo-5,5-dimethoxy-1-trimethylsilyl-1-pentene (13a) and (13b), have been prepared and converted to R,S-1,1-dimetboxy-6-phenyl-4,5-hexadiene (16), a prostaglandin analog.

  DOI：

  10.1081/scc-120023984
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,1-dimethoxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,Z)-5-Bromo-1,1-dimethoxy-5-trimethylsilyl-4-pentene, an Upper Chain Allenic Prostaglandin Building Block

  摘要：

  This work explores the synthetic route to allenic prostaglandins. In a search for more efficient and reliable methods for the introduction of the allene moiety into the side chains of prostaglandins, the synthons, the (E) and (Z) isomers of 1-bromo-5,5-dimethoxy-1-trimethylsilyl-1-pentene (13a) and (13b), have been prepared and converted to R,S-1,1-dimetboxy-6-phenyl-4,5-hexadiene (16), a prostaglandin analog.

  DOI：

  10.1081/scc-120023984

文献信息

• Tandem Semipinacol-Type 1,2-Carbon Migration/Aldol Reaction toward the Construction of [5–6–7] All-Carbon Tricyclic Core of <i>Calyciphylline</i> A-Type Alkaloids
  作者：Ming Yang、Lin Wang、Zheng-He He、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/ol302386g

  日期：2012.10.5

  aldehyde or dimethyl acetals is reported. This reaction provides a direct and rapid way for the construction of 6-substituted spiro[4.5]decanes which extensively exist in Daphniphyllum alkaloids. By the use of this method, further construction of a [5–6–7] all-carbon tricyclic core of Calyciphylline A-type alkaloids was also completed.

  据报道，路易斯酸促进了三甲基硅烷保护的乙烯基α-酮醇与醛或二甲基乙缩醛的串联半频哪醇型1,2-碳迁移/醛醇缩合反应。该反应提供了6-取代的螺的结构的直接和快速的方式[4.5]癸烷，其在广泛存在虎皮生物碱。通过这种方法，还完成了[5–6–7]全碳茶碱A型生物碱三环核的构建。