(1R,2R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol | 866408-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 866408-99-3
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: DIKRIOFJHOLBPC-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylbut-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基硅烷的碳叠氮化：实验和理论研究。

  摘要：

  通过改变硅中心和碳骨架上取代基的性质，研究了手性烯丙基硅烷的碳叠氮化。考虑了温度和磺酰叠氮化物的性质以及偏远的立体生成中心的立体化学对过程的1,2-非对映体控制的影响。通常观察到良好至优异的非对映异构控制水平，其中总是形成顺-β-叠氮基硅烷作为主要异构体。通过短而有效地合成粟精胺类似物提供了这种方法的价值的例证。EPR光谱学是在各种β-甲硅烷基上进行的，提供了有关其基态构象的有用信息。根据这些实验证据和DFT计算，

  DOI：

  10.1002/chem.200701401
• 作为产物：
  描述：

  (Dimethyl-1-propen-1-ylsilyl)benzene 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以490 mg的产率得到(1R,2R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基硅烷的碳叠氮化：实验和理论研究。

  摘要：

  通过改变硅中心和碳骨架上取代基的性质，研究了手性烯丙基硅烷的碳叠氮化。考虑了温度和磺酰叠氮化物的性质以及偏远的立体生成中心的立体化学对过程的1,2-非对映体控制的影响。通常观察到良好至优异的非对映异构控制水平，其中总是形成顺-β-叠氮基硅烷作为主要异构体。通过短而有效地合成粟精胺类似物提供了这种方法的价值的例证。EPR光谱学是在各种β-甲硅烷基上进行的，提供了有关其基态构象的有用信息。根据这些实验证据和DFT计算，

  DOI：

  10.1002/chem.200701401

文献信息

• Stereoselective Synthesis of γ-Substituted (<i>Z</i>)-Allylic Boranes via Kinetically Controlled Hydroboration of Allenes with 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  作者：Jeremy Kister、Amy C. DeBaillie、Ricardo Lira、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja905494c

  日期：2009.10.14

  Kinetically controlled hydroboration of allenes 8 and 14a-d with the readily accessible Soderquist borane 7, which is generated in situ from borohydride 6, constitutes a convenient and preparatively useful method for synthesis of (Z)-gamma-(substituted)allylboranes 9 and 15a-d. These allylboranes undergo highly diastereo- (> or = 90: 10) and enantioselective (typically 89-96% e.e.) allylboration reactions

  丙二烯 8 和 14a-d 与容易获得的 Soderquist 硼烷 7 的动力学控制硼氢化反应（由硼氢化物 6 原位生成）构成了合成（Z）-γ-（取代）烯丙硼烷 9 和 15a 的方便且制备性有用的方法-d。这些烯丙基硼烷与代表性醛发生高度非对映（> 或 = 90: 10）和对映选择性（通常为 89-96% ee）烯丙基硼化反应，得到顺-β-官能化的高烯丙醇。
• Enantioselective Syntheses of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Hydroxyallylsilanes Via Allene Hydroboration-Aldehyde Allylboration Reactions
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol200392u

  日期：2011.4.15

  The kinetic hydroboration of allenylsilane 5 with ((d)Ipc)(2)BH at -40 degrees C provides allylborane 9Z with >= 12:1 selectivity. When the hydroboration is performed at temperatures above -40 degrees C, 9Z isomerizes to the thermodynamically more stable allylborane 9E with >20:1 selectivity. Subsequent treatment of 9Z or 9E with aldehydes at -78 degrees C provides syn- or anti-beta-hydroxyallylsilanes, 7 or 8, respectively.