5-硝基噻吩-2-甲酰肼 | 39978-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-硝基噻吩-2-甲酰肼
• 英文名称: 5-nitro-thiophene-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-hydrazid；5-nitro-2-thenoylhydrazide；5-nitrothiophene-2-carbohydrazide
• CAS: 39978-44-4
• 化学式: C₅H₅N₃O₃S
• mdl: MFCD11643305
• 分子量: 187.179
• InChiKey: HYYOPSIKJXWRID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η5-cyclopentadienyl carboxaldehyde)rhenium tricarbonyl 、 5-硝基噻吩-2-甲酰肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 5-硝基呋喃和 5-硝基噻吩的有机金属 N-酰基腙：合成、电化学、抗寄生虫评估和计算研究

  摘要：

  在寻找治疗美洲锥虫病和非洲人类锥虫病的新治疗剂时，通式为[R 1 -CH=N-NH-C(O)-(5-C 4 H 2 X)]的四种硝基杂环酰基腙（其中R 1  = 二茂铁基或环杂烯基，且 X = O 或 S) 已通过光谱技术合成并表征。通过1 H-NMR 和 UV-Vis 实验对其稳定性进行了比较研究。单晶X射线衍射证实了NF-1和NT-2的分子结构。它们的 X 射线晶体结构表明，它们的C=N 部分均采用E构型。关于-NH-C(O)-键， NF-1的结构证实为反式构象，而NT-2则呈现顺式酰胺构象。通过循环伏安法和电子自旋共振（ESR）实验研究了N-酰基腙的电化学行为。化合物针对克氏锥虫（上鞭毛体）和布氏锥虫（锥鞭毛体）的抗寄生虫活性表明，三环烯基复合物比其二茂铁基类似物更有效。三环烯基衍生物NT-2 (EC 50  = 2.25 μM) 显示出与标准药物硝呋莫司 (Nfx, EC 50  =

  DOI：

  10.1002/aoc.7263
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-噻吩甲酸乙酯 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 5-硝基噻吩-2-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Carrara et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 652,655, 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small Molecule Benzothiophene with <i>In Vivo</i> Efficacy in a Mouse Model of Drug-Resistant <i>Enterococcus faecium</i> Infection
  作者：Ricardo Gallardo-Macias、Riccardo Russo、Matthew Sherwood、Mark Jaskowski、Wissam Nasser、Pankaj Sharma、Margareta Tuckman、Eric Singleton、Hsin Pin Ho、Steven Park、Jimmy S. Patel、Amir George、David Perlin、Matthew D. Zimmerman、Nancy Connell、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01846

  日期：2024.1.25
• Carrara et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 652,655, 660
  作者：Carrara et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organometallic <i>N</i>‐acylhydrazones of 5‐nitrofuran and 5‐nitrothiophene based: Synthesis, electrochemical, antiparasitic evaluation, and computational study
  作者：Marianela Saldías、Alejandra Acuña、Marco Mellado、Shane R. Wilkinson、Mauricio Moncada‐Basualto、Vania Artigas、Mauricio Fuentealba、Andrea Lucero、Juan Oyarzo、Patricia M. Toro

  DOI：10.1002/aoc.7263

  日期：2023.12

  that both adopt an E-configuration on the C=N moiety. Regarding the -NH-C(O)- bond, the structure of NF-1 confirmed a trans conformation, while NT-2 exhibited a cis-amide conformation. The cyclic voltammetry and electron spin resonance (ESR) experiments were conducted to study the electrochemical behavior of N-acylhydrazones. The antiparasitic activities of compounds against Trypanosoma cruzi (epimastigotes)

  在寻找治疗美洲锥虫病和非洲人类锥虫病的新治疗剂时，通式为[R 1 -CH=N-NH-C(O)-(5-C 4 H 2 X)]的四种硝基杂环酰基腙（其中R 1  = 二茂铁基或环杂烯基，且 X = O 或 S) 已通过光谱技术合成并表征。通过1 H-NMR 和 UV-Vis 实验对其稳定性进行了比较研究。单晶X射线衍射证实了NF-1和NT-2的分子结构。它们的 X 射线晶体结构表明，它们的C=N 部分均采用E构型。关于-NH-C(O)-键， NF-1的结构证实为反式构象，而NT-2则呈现顺式酰胺构象。通过循环伏安法和电子自旋共振（ESR）实验研究了N-酰基腙的电化学行为。化合物针对克氏锥虫（上鞭毛体）和布氏锥虫（锥鞭毛体）的抗寄生虫活性表明，三环烯基复合物比其二茂铁基类似物更有效。三环烯基衍生物NT-2 (EC 50  = 2.25 μM) 显示出与标准药物硝呋莫司 (Nfx, EC 50  =