5-硝基噻吩-2-甲酰胺 | 5832-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-硝基噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: 5-nitrothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-nitrothiophen-2-carboxamide；5-nitro-thiophene-2-carboxylic acid amide；5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-amid；2-carbamoyl-5-nitro-thiophene；5-nitrothiophene carboxamide
• CAS: 5832-00-8
• 化学式: C₅H₄N₂O₃S
• mdl: MFCD01434331
• 分子量: 172.164
• InChiKey: KOSBXZHFWKTMLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  334.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-(phenyloxycarbonylamino)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲酰胺，噻吩并[3,4-c]吡啶-4-4（5H）-和噻吩并[3,4-d]嘧啶-4（3H）-的合成及作为聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的初步评价（PARP）。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂可抑制受损DNA的修复，从而增强癌症的放射治疗和化学疗法。用硝酸钾和浓硫酸处理3-氰基噻吩，得到5-硝基噻吩-3-甲酰胺。由2-氰基噻吩类似地形成4-硝基噻吩-2-甲酰胺和5-硝基噻吩-2-甲酰胺。用氯化锡（II）还原得到相应的氨基噻吩甲酰胺盐，其通过其N-Cbz衍生物分离。3，4-二溴噻吩在-116℃下锂化并用烷基氯甲酸酯淬灭，得到4-溴噻吩-3-羧酸酯，将其水解为4-溴噻吩-3-羧酸。于特利与戊烷-2,4-二酮和1-苯基丁烷-1,3-二酮的烯醇化物发生Hurtley反应，然后进行酰基裂解，分别产生4-（2-氧丙基）噻吩-3-羧酸和4-苯甲酰基噻吩-3-羧酸。与氨在乙酸中缩合得到6-甲基-和6-苯基硫代[3,4-c]吡啶-4-酮，它们在1-和7-位被选择性硝化或被硝化。将4-乙酰氨基-和4-苯甲酰胺基噻吩-3-羧酸乙酯分别环化成2-甲基-和2-苯基-噻吩并[3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00210-7
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻酚-2-甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 5-硝基噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bellenghi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 773,801, 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180127401A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for preparation thereof, and also to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是心血管疾病，尤其是血栓性或血栓栓塞性疾病，水肿，以及眼科疾病。
• Thienopyrrolidinones
  申请人：——

  公开号：US20020028841A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The invention is directed to substituted thieno[2,3-b]pyrrolidin-5-ones. The compounds are useful as inhibitors of cellular production of tumor necrosis factor (TNF-&agr;) and as antiproliferative agents. These compounds are useful in the treatment or control of neuro-degenerative diseases, cardiovascular diseases, cancer or inflammatory diseases.

  本发明涉及取代的噻吩并[2,3-b]吡咯烷-5-酮化合物。这些化合物可作为细胞肿瘤坏死因子（TNF-α）生成的抑制剂和抗增殖剂。它们在治疗或控制神经退行性疾病、心血管疾病、癌症或炎症性疾病方面具有应用价值。
• INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Altman Michael

  公开号：US20100256097A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2) and PDK1. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3 TYK2 and PDK1 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.

  本发明提供了一种抑制四种已知哺乳动物JAK激酶（JAK1、JAK2、JAK3和TYK2）和PDK1的化合物。本发明还提供了包含这些抑制剂化合物的组合物和通过向需要治疗骨髓增生性疾病或癌症的患者施用该化合物来抑制JAK1、JAK2、JAK3、TYK2和PDK1活性的方法。
• Inhibitors of janus kinases
  申请人：Altman Michael

  公开号：US08367706B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2) and PDK1. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3 TYK2 and PDK1 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.

  本发明提供了抑制四种已知哺乳动物JAK激酶（JAK1，JAK2，JAK3和TYK2）和PDK1的化合物。本发明还提供了包含这些抑制剂化合物的组合物以及通过向需要治疗骨髓增生性疾病或癌症的患者施用该化合物来抑制JAK1、JAK2、JAK3、TYK2和PDK1活性的方法。
• WO2008/156726
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——