(3E,5E)-1-Ethyl-3,5-bis[(thiophen-2-YL)methylidene]piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-1-Ethyl-3,5-bis[(thiophen-2-YL)methylidene]piperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-1-ethyl-3,5-bis(thiophen-2-ylmethylidene)piperidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS₂
• 分子量: 315.46
• InChiKey: BKTJHWMQZDRBMI-UTLPMFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (3E,5E)-1-Ethyl-3,5-bis[(thiophen-2-YL)methylidene]piperidin-4-one 、 5-氯靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到5-chloro-1''-ethyl-1'-methyl-4'-(2-thienyl)-5''-[(2-thienyl)methylidene]dispiro[3H-indole-3,2'-pyrrolidine-3',3''-piperidine]-2(1H),4''-dione
  参考文献：
  名称：

  肝癌和宫颈癌抗癌生物碱的合理设计，合成和2D-QSAR研究†

  摘要：

  通过偶氮甲基内酯环加成反应与3的区域选择性合成抗肿瘤活性双螺[3 H-吲哚-3,2'-吡咯烷-3'，3''-哌啶] -2（1 H），4'-二酮11-19 E，5 E -1-烷基-3,5-双（芳基亚甲基）-4-哌啶酮3-7。化合物13，14和16揭示了对抗的HeLa（宫颈癌）的肿瘤细胞比标准参考顺铂线更高的效力，而11和12似乎抵抗相对于标准参考多柔比星盐酸盐作为HepG2细胞（肝）癌细胞系更有效取决于磺基若丹明B的体外生物测定。HeLa的3D药基包括五个化学特征。，两个氢键受体，两个疏水中心和一个正电离中心，HepG2包含三个化学特征，即氢键受体，疏水中心和正电离中心。肿瘤细胞系的这些特征解释了生物活性相对于化学结构的变化。使用CODESSA-Pro软件获得了具有统计学意义的QSAR模型，该模型描述了螺旋生物碱的生物特性，从而验证了所观察到的药理学观察结果并确定了控制活性的最重要参数。

  DOI：

  10.1039/c4ra16663a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 N-乙基-4-哌啶酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3E,5E)-1-Ethyl-3,5-bis[(thiophen-2-YL)methylidene]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  肝癌和宫颈癌抗癌生物碱的合理设计，合成和2D-QSAR研究†

  摘要：

  通过偶氮甲基内酯环加成反应与3的区域选择性合成抗肿瘤活性双螺[3 H-吲哚-3,2'-吡咯烷-3'，3''-哌啶] -2（1 H），4'-二酮11-19 E，5 E -1-烷基-3,5-双（芳基亚甲基）-4-哌啶酮3-7。化合物13，14和16揭示了对抗的HeLa（宫颈癌）的肿瘤细胞比标准参考顺铂线更高的效力，而11和12似乎抵抗相对于标准参考多柔比星盐酸盐作为HepG2细胞（肝）癌细胞系更有效取决于磺基若丹明B的体外生物测定。HeLa的3D药基包括五个化学特征。，两个氢键受体，两个疏水中心和一个正电离中心，HepG2包含三个化学特征，即氢键受体，疏水中心和正电离中心。肿瘤细胞系的这些特征解释了生物活性相对于化学结构的变化。使用CODESSA-Pro软件获得了具有统计学意义的QSAR模型，该模型描述了螺旋生物碱的生物特性，从而验证了所观察到的药理学观察结果并确定了控制活性的最重要参数。

  DOI：

  10.1039/c4ra16663a