(4-phenylphenyl) N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]carbamate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4-phenylphenyl) N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]carbamate hydrochloride
• 英文别名: (4-phenylphenyl) N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]carbamate;hydrochloride
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₃*ClH
• 分子量: 496.049
• InChiKey: LYQHTQQHVDTHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以54 mg的产率得到(4-phenylphenyl) N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，构效关系研究，和三维定量构效关系的一系列的（3D-QSAR）建模Ø联苯氨基甲酸酯作为多巴胺D3受体的双重调节剂和脂肪酸酰胺水解酶

  摘要：

  我们最近报道了根据多靶标定向配体范例设计的分子，以对人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和多巴胺受体D3亚型（D3R）发挥联合活性。这两个目标都与解决几种类型的成瘾（最著名的是尼古丁成瘾）和其他强迫行为有关。在这里，我们报告了一系列联苯-N- [4- [4-（4-（2,3-取代-苯基）哌嗪-1-基]烷基]氨基甲酸酯的SAR勘探，这是一类新颖的分子，已显示出有希望的活性在FAAH–D3R目标组合中进行初步研究。我们已经合理化了有利于主要目标活动的结构特征，并研究了两个非目标活动：多巴胺受体D2亚型和内源性大麻素受体CB 1。为了了解对CB 1受体的意外亲和力，我们设计了一个3D-QSAR模型，然后对其进行了前瞻性验证。选择化合物33进行PK研究是因为它对主要靶标显示出平衡的亲和力，并且在两个非靶标上均具有明显的选择性。33具有良好的稳定性和口服生物利用度，可以穿越血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01578

文献信息

• PHENYL CARBAMATES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH) ENZYME AND MODULATORS OF THE D3 DOPAMINE RECEPTOR (D3DR)
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：US20160194296A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The invention provides compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar′, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y are as defined in the description of invention, as multi-target directed ligands (MTDLs) that are at the same time inhibitors of the fatty acid amide hydrolase (FAAH) enzyme and modulators of the D3 dopamine receptor (D3DR), their methods of preparation, formulations and therapeutic applications thereof.

  本发明提供了化合物I或其药学上可接受的盐，其中Ar′、R1、R2、R3、R4、X、Y的定义如本发明描述中所述，作为多靶点定向配体（MTDLs），同时作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）酶的抑制剂和D3多巴胺受体（D3DR）的调节剂，以及它们的制备方法、配方和治疗应用。
• US9828352B2
  申请人：——

  公开号：US9828352B2

  公开（公告）日：2017-11-28