1,2,6-trimethyl-4-phenyl-piperidin-4-ol | 42541-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,2,6-trimethyl-4-phenyl-piperidin-4-ol
• 英文别名: 1,2,6-Trimethyl-4-phenylpiperidin-r-4-ol；1,2,5-Trimethyl-4-phenyl-piperidin-4-ol；1,2,6-trimethyl-4-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 42541-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: SFCKGVRRVILRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 1,2,6-trimethyl-4-phenyl-piperidin-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-1,trans 2,6-trimethyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  哌替啶反向酯的外消旋和旋光活性反式2,6-二甲基类似物。

  摘要：

  描述了（+/-）-1，反式2,6-三甲基-4-苯基-4-丙氧基哌啶盐酸盐及其（+）-和（-）对映体的制备和立体化学表征。通过对相应的（-）-4-哌啶醇氢溴酸盐进行X射线分析，确定了对映体的绝对构型。在对小鼠和大鼠的镇痛试验中，（+）-2S，6S酯通过至少10个（大鼠）和20个（小鼠）的因子证明了更有效的对映体，这一结果与早先提出的有关可能摄取的构象相符。哌替啶使阿片受体上的酯逆转。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1986.tb03090.x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,6S)-1,2,6-trimethyl-4-phenyl-piperidin-4-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,2,6-trimethyl-4-phenyl-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  哌替啶反向酯的外消旋和旋光活性反式2,6-二甲基类似物。

  摘要：

  描述了（+/-）-1，反式2,6-三甲基-4-苯基-4-丙氧基哌啶盐酸盐及其（+）-和（-）对映体的制备和立体化学表征。通过对相应的（-）-4-哌啶醇氢溴酸盐进行X射线分析，确定了对映体的绝对构型。在对小鼠和大鼠的镇痛试验中，（+）-2S，6S酯通过至少10个（大鼠）和20个（小鼠）的因子证明了更有效的对映体，这一结果与早先提出的有关可能摄取的构象相符。哌替啶使阿片受体上的酯逆转。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1986.tb03090.x

文献信息

• Racemic and optically active <i>trans</i> 2,6-dimethyl analogues of the reversed ester of pethidine
  作者：S K B ranch、A F Casy、P Cittern、A E Madani

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1986.tb03090.x

  日期：2011.4.12

  The preparation and stereochemical characterization of (+/-)-1,trans 2,6-trimethyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine hydrochloride and its (+)- and (-)-antipodes are described. The absolute configurations of the antipodes were established by X-ray analysis of the corresponding (-)-4-piperidinol hydrobromide. In antinociceptive tests on mice and rats, the (+)-2S,6S ester proved the more potent antipode

  描述了（+/-）-1，反式2,6-三甲基-4-苯基-4-丙氧基哌啶盐酸盐及其（+）-和（-）对映体的制备和立体化学表征。通过对相应的（-）-4-哌啶醇氢溴酸盐进行X射线分析，确定了对映体的绝对构型。在对小鼠和大鼠的镇痛试验中，（+）-2S，6S酯通过至少10个（大鼠）和20个（小鼠）的因子证明了更有效的对映体，这一结果与早先提出的有关可能摄取的构象相符。哌替啶使阿片受体上的酯逆转。