2':3'-Cycloguanosinphosphat, Natriumsalz | 15718-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2':3'-Cycloguanosinphosphat, Natriumsalz
• 英文别名: guanosine 2',3'-cyclic monophosphate sodium salt；cGMP-Na；guanosine, cyclic 2',3'-(hydrogen phosphate), monosodium salt；Guanosine 2',3'-cyclic monophosphate sodium salt；sodium;9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-oxido-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 15718-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₇P*Na
• 分子量: 367.19
• InChiKey: KJPSSHNIEXRDDG-GWTDSMLYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 磷二酰胺酸,单钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2':3'-Cycloguanosinphosphat, Natriumsalz
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions

  摘要：

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。

  DOI：

  10.1038/nchem.2878

文献信息

• Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions
  作者：Clémentine Gibard、Subhendu Bhowmik、Megha Karki、Eun-Kyong Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1038/nchem.2878

  日期：2018.2

  Prebiotic phosphorylation of (pre)biological substrates under aqueous conditions is a critical step in the origins of life. Previous investigations have had limited success and/or require unique environments that are incompatible with subsequent generation of the corresponding oligomers or higher-order structures. Here, we demonstrate that diamidophosphate (DAP)—a plausible prebiotic agent produced from trimetaphosphate—efficiently (amido)phosphorylates a wide variety of (pre)biological building blocks (nucleosides/tides, amino acids and lipid precursors) under aqueous (solution/paste) conditions, without the need for a condensing agent. Significantly, higher-order structures (oligonucleotides, peptides and liposomes) are formed under the same phosphorylation reaction conditions. This plausible prebiotic phosphorylation process under similar reaction conditions could enable the systems chemistry of the three classes of (pre)biologically relevant molecules and their oligomers, in a single-pot aqueous environment. Phosphorylation of (pre)biological molecules in water has been a long-sought goal in prebiotic chemistry. Now, it has been demonstrated that diamidophosphate phosphorylates nucleosides, amino acids and glycerol/fatty acids in aqueous medium, while simultaneously leading to higher-order structures such as oligonucleotides, peptides and liposomes in the same reaction mixture.

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。