2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 908129-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione；6-aza-2'-deoxy-2'-fluoro-arabinofuranosyl uracil；6-Aza-2'-deoxy-2'-arabinofluorouridine；2-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 908129-24-8
• 化学式: C₈H₁₀FN₃O₅
• 分子量: 247.183
• InChiKey: JVUOBMOHFKDKDS-VYNVVFCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 吡啶 、 三乙基氯硅烷 作用下， 生成 3-[[(2R,3R,4S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-fluoro-5-[4-(2-methoxybenzoyl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶和 7-脱氮杂嘌呤 2'-脱氧-2'-氟代阿拉伯糖核苷：寡核苷酸的合成、构象和性质

  摘要：

  描述了 2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（1b、2b 和 3b）的合成，并确定了它们在溶液和固态中的构象。除此之外，还制备了结构单元 10a、b 和 13a、b 并将其用于固相寡核苷酸合成。对于化合物 1a 和 1b，内酰胺质子被保护以避免其亚磷酰胺 10a、b 未解决的降解。已进行紫外线熔化研究以评估含有化合物 1a、b 和 3a、b 的寡核苷酸的热稳定性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059181
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶或8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤核苷和寡核苷酸：2'-氟取代基和核碱基氮对构象和碱基配对的影响。

  摘要：

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/b715512c