1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-benzylidene-L-threitol | 1169412-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-benzylidene-L-threitol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1169412-29-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 448.634
• InChiKey: HIZGBTXPFFNDBD-NPGWBMRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-benzylidene-L-threitol 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苏糖醇神经酰胺和[ 14 C]苏糖醇神经酰胺的合成，强力CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物

  摘要：

  描述了苏糖醇神经酰胺的合成，它是有效的CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物。还提出了14 C标记的苏糖醇神经酰胺类似物的合成。这种放射性标记的类似物将允许研究此iNKT-CD1d细胞激动剂的细胞内运输模式/端粒。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.020
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2,3-O-benzylidene-D-threitol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以71%的产率得到1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-benzylidene-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  苏糖醇神经酰胺和[ 14 C]苏糖醇神经酰胺的合成，强力CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物

  摘要：

  描述了苏糖醇神经酰胺的合成，它是有效的CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物。还提出了14 C标记的苏糖醇神经酰胺类似物的合成。这种放射性标记的类似物将允许研究此iNKT-CD1d细胞激动剂的细胞内运输模式/端粒。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.020

文献信息

• Synthesis of threitol ceramide and [14C]threitol ceramide, non-glycosidic analogues of the potent CD1d antigen α-galactosyl ceramide
  作者：Yoel R. Garcia Diaz、Justyna Wojno、Liam R. Cox、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.020

  日期：2009.5

  The synthesis of threitol ceramide, which is a non-glycosidic analogue of the potent CD1d antigen α-galactosyl ceramide, is described. The synthesis of a 14C-labelled threitol ceramide analogue is also presented. This radiolabelled analogue will allow the intracellular trafficking pattern/itinerary of this iNKT-CD1d cell agonist to be studied.

  描述了苏糖醇神经酰胺的合成，它是有效的CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物。还提出了14 C标记的苏糖醇神经酰胺类似物的合成。这种放射性标记的类似物将允许研究此iNKT-CD1d细胞激动剂的细胞内运输模式/端粒。