(4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-thiazol-2-yl-vinyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 138319-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-thiazol-2-yl-vinyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-(1,3-thiazol-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 138319-93-4
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₄SSi
• 分子量: 578.848
• InChiKey: QMCKBODJYJDRFS-ZVFYLXQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-thiazol-2-yl-vinyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 2-甲基苯磺酸 、 magnesium sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-thiazol-2-yl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine

  摘要：

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。

  DOI：

  10.1039/c39910001576
• 作为产物：
  描述：

  2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane 、 3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-N,2-O-isopropylidene-D-threose 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-thiazol-2-yl-vinyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine

  摘要：

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。

  DOI：

  10.1039/c39910001576

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Daniela Perrone

  DOI：10.1039/c39910001576

  日期：——

  An efficient stereoselective total synthesis of (–)-galactostatin (–)-1 from N-tert-butoxycarbonyi-2,3-isopropylidene L-serine methyl ester (21% overall yield) is described via thiazole intermediates serving as protected aldehydes; the parallel synthesis of the natural antipole (+)-1 starts from D-serine.

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。