3-benzyl-2,5-dibromothiophene | 337459-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-benzyl-2,5-dibromothiophene
• 英文别名: 3-benzyl-2,5-dibromothiophen；3-Benzyl-2,5-dibromothiophene
• CAS: 337459-24-2
• 化学式: C₁₁H₈Br₂S
• 分子量: 332.059
• InChiKey: OAXYKQNYKCMJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2,5-dibromothiophene 、 zinc dibromide 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  New and efficient access to 3-substituted 2,5-dibromothiophenes. Consecutive nickel-catalyzed electrochemical conversion to thienylzinc species

  摘要：

  我们已经通过电化学方法和一种原创的溴化程序实现了3取代噻吩锌试剂的逐步合成。对于几个化合物，3-溴噻吩是起始底物，它根据最近开发的电化学程序进行了功能化。在锌盐存在下，对得到的3取代2,5-二溴噻吩进行镍催化的电化学还原，使得单噻吩锌物种以良好的产率形成。关于该反应的选择性，我们在电化学合成有规聚噻吩的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b006748m
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基噻吩 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-benzyl-2,5-dibromothiophene
  参考文献：
  名称：

  New and efficient access to 3-substituted 2,5-dibromothiophenes. Consecutive nickel-catalyzed electrochemical conversion to thienylzinc species

  摘要：

  我们已经通过电化学方法和一种原创的溴化程序实现了3取代噻吩锌试剂的逐步合成。对于几个化合物，3-溴噻吩是起始底物，它根据最近开发的电化学程序进行了功能化。在锌盐存在下，对得到的3取代2,5-二溴噻吩进行镍催化的电化学还原，使得单噻吩锌物种以良好的产率形成。关于该反应的选择性，我们在电化学合成有规聚噻吩的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b006748m

文献信息

• New and efficient access to 3-substituted 2,5-dibromothiophenes. Consecutive nickel-catalyzed electrochemical conversion to thienylzinc species
  作者：Mohamed Mellah、Eric Labbe´、Jean Yves Ne´de´lec、Jacques Pe´richon

  DOI：10.1039/b006748m

  日期：——

  We have achieved the stepwise synthesis of 3-substituted thienylzinc reagents using both electrochemical methods and an original bromination procedure. For several compounds 3-bromothiophene was the starting substrate, which was functionalized according to recently developed electrochemical procedures. The nickel-catalyzed electrochemical reduction of the resulting 3-substituted 2,5-dibromothiophenes in the presence of zinc salts allowed the formation of monothienylzinc species in good yields. The selectivity of this reaction is discussed within the context of the electrochemical synthesis of regioregular polythiophenes.

  我们已经通过电化学方法和一种原创的溴化程序实现了3取代噻吩锌试剂的逐步合成。对于几个化合物，3-溴噻吩是起始底物，它根据最近开发的电化学程序进行了功能化。在锌盐存在下，对得到的3取代2,5-二溴噻吩进行镍催化的电化学还原，使得单噻吩锌物种以良好的产率形成。关于该反应的选择性，我们在电化学合成有规聚噻吩的背景下进行了讨论。