N-trimethylsilylcyclopentylamine | 121954-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-trimethylsilylcyclopentylamine
• 英文别名: N-Trimethylsilyl-cyclopentylamine；N-trimethylsilylcyclopentanamine
• CAS: 121954-93-6
• 化学式: C₈H₁₉NSi
• 分子量: 157.331
• InChiKey: OJZSTMVNBQINBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilylcyclopentylamine 在 正丁基锂 、 air 、 zinc dibromide 作用下， 生成 环戊酮
  参考文献：
  名称：

  胺向醛和酮的新轻度氧化。第二部分

  摘要：

  甲硅烷基胺1转化为锂盐或锌盐后，很容易在非常温和的条件下（-60℃至-20℃； 5-45分钟）被干燥空气氧化成相应的醛或酮2，收率很高。。我们的反应条件可以耐受其他对氧化敏感的官能团（例如膦，硫醚或叔胺）的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82432-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 环戊胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-trimethylsilylcyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Organosilicon synthesis of isocyanates: II. Synthesis of aliphatic, carbocyclic, and fatty-aromatic isocyanates

  摘要：

  Silylation of a series of aliphatic, carbocyclic, and fatty-aromatic amines gave the corresponding silyl derivatives whose yield depended on the electronic and steric structure of the substrate and the nature of the silylating agent. The yield of isocyanates obtained by phosgenation of the silyl derivatives under mild conditions decreased in going from aliphatic amines to benzylamines and rose as the length of the alkyl chain in fatty-aromatic amines extended. The most convenient procedure for the synthesis of low-boiling alkyl isocyanates was found to be based on the transformation of amines or ammonium salts into silyl or silyl silyl-carabamates. followed by pyrolysis of the latter in the presence of trichloro(phenyl)silane.

  DOI：

  10.1134/s1070363206030182

文献信息

• Synthesis and Characterization of a Series of Zinc Bis[(alkyl)(trimethylsilyl)amide] Compounds
  作者：David A. Gaul、Oliver Just、William S. Rees

  DOI：10.1021/ic000234j

  日期：2000.12.1

  A series of 21 secondary (alkyl)(trimethylsilyl)amines HNR(TMS) [R = n-propyl (1), i-propyl (2), n-butyl (3), i-butyl (4), s-butyl (5), tert-butyl (6), c-pentyl (7), n-pentyl (8), i-pentyl (9), l-methylbutyl (10), 2-methylbutyl (11), 1-ethylpropyl (12), 1,2-dimethylpropyl (13), tert-pentyl (14), phenyl (15), c-hexyl (16), n-hexyl (17), N,N-dimethyl-3-aminopropyl (18), benzyl (19), n-heptyl (20), 1

  一系列21个仲（烷基）（三甲基甲硅烷基）胺HNR（TMS）[R =正丙基（1），异丙基（2），正丁基（3），异丁基（4），仲丁基（5），叔丁基（6），叔戊基（7），正戊基（8），异戊基（9），1-甲基丁基（10），2-甲基丁基（11），1-乙基丙基（ 12），1,2-二甲基丙基（13），叔戊基（14），苯基（15），c-己基（16），n-己基（17），N，N-二甲基-3-氨基丙基（18） ，苄基（19），正庚基（20），1,1,3,3-叔丁基（21）；已制备TMS = Si（CH3）3]，并已通过元素分析，多核（1H，13C，29Si，14N）NMR，IR，UV / vis，MS和沸点进行了全面表征。描述了一种基于DSC（差示扫描量热法）测定毫克大小样品沸点的新方法。每种胺均已转化为相应的双（酰胺）锌化合物Zn [N（TMS）（R）] 2 [R =正丙基（22），异丙基（23），正丁基（2
• CHEN, HUAI GU;KNOCHEL, PAUL, TETRAHEDROM. LETT., 29,(1988) N 51, C. 6701-6702
  作者：CHEN, HUAI GU、KNOCHEL, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• CN116854727
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Organosilicon synthesis of isocyanates: II. Synthesis of aliphatic, carbocyclic, and fatty-aromatic isocyanates
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、S. N. Ovcharuk、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova

  DOI：10.1134/s1070363206030182

  日期：2006.3

  Silylation of a series of aliphatic, carbocyclic, and fatty-aromatic amines gave the corresponding silyl derivatives whose yield depended on the electronic and steric structure of the substrate and the nature of the silylating agent. The yield of isocyanates obtained by phosgenation of the silyl derivatives under mild conditions decreased in going from aliphatic amines to benzylamines and rose as the length of the alkyl chain in fatty-aromatic amines extended. The most convenient procedure for the synthesis of low-boiling alkyl isocyanates was found to be based on the transformation of amines or ammonium salts into silyl or silyl silyl-carabamates. followed by pyrolysis of the latter in the presence of trichloro(phenyl)silane.
• A new mild oxidation of amines to aldehydes and ketones. Part II
  作者：Huai Gu Chen、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82432-6

  日期：——

  silylamines 1, after conversion into their lithium or zinc salts, were readily oxidized by dry air under very mild conditions (−60° C to −20° C; 5–45 min.) into the corresponding aldehydes or ketones 2 in good yields. Our reaction conditions tolerate the presence of other oxidation sensitive functional groups like a phosphine, a thioether or a tertiary amine.

  甲硅烷基胺1转化为锂盐或锌盐后，很容易在非常温和的条件下（-60℃至-20℃； 5-45分钟）被干燥空气氧化成相应的醛或酮2，收率很高。。我们的反应条件可以耐受其他对氧化敏感的官能团（例如膦，硫醚或叔胺）的存在。